3-{2-[4-(4-methyl-pyridin-2-ylamino)-butyrylamino]-acetylamino}-3-(3-trifluoromethoxyphenyl)-propionic acid methyl ester | 406692-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 3-{2-[4-(4-methyl-pyridin-2-ylamino)-butyrylamino]-acetylamino}-3-(3-trifluoromethoxyphenyl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-[[2-[4-[(4-methylpyridin-2-yl)amino]butanoylamino]acetyl]amino]-3-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]propanoate
• CAS: 406692-11-3
• 化学式: C₂₃H₂₇F₃N₄O₅
• 分子量: 496.486
• InChiKey: QGSNSASDNIDAHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{2-[4-(4-methyl-pyridin-2-ylamino)-butyrylamino]-acetylamino}-3-(3-trifluoromethoxyphenyl)-propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以100 mg的产率得到3-{2-[4-(4-methylpyridin-2-ylamino)butyrylamino]acetylamino}-3-(3-trifluoromethoxyphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  用于αvβ6，αvβ5和αvβ3整联蛋白的纳摩尔小分子抑制剂。

  摘要：

  整联蛋白粘附受体经常在其靶配体中识别核心氨基酸序列Arg-Gly-Asp。具有抑制这种RGD依赖性整联蛋白的一小部分或一小部分的能力的抑制剂在定义其生物学功能方面具有不可估量的价值。在这里，我们以低分子量抑制剂为特征，因为它们具有特异性抑制αvβ6整联蛋白（纤连蛋白/肌腱蛋白受体）的能力。迄今为止，还没有αvβ6的非肽抑制剂。在分离的整联蛋白结合测定法和细胞粘附测定法中检查了新的拟肽和非肽化合物阻断αvβ6，αvβ3，αvβ5和α11bβ3整联蛋白的能力。这些化合物是基于芳香取代的β氨基酸或戊二酸衍生物作为酸性中心，以及氨基吡啶基或胍基残基作为基本模拟物。我们发现几类具有不同选择性的抑制剂，特别是对α（v）-整联蛋白αvβ6和αvβ3的单选择性或双选择性，以及纳摩尔活性。此外，几乎所有化合物都对αIIbβ3没有活性。化合物11是αvβ6整联蛋白受体的第一种特异性拟肽抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm0102598
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methyl-pyridin-2-ylamino)-butyric acid ethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-{2-[4-(4-methyl-pyridin-2-ylamino)-butyrylamino]-acetylamino}-3-(3-trifluoromethoxyphenyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于αvβ6，αvβ5和αvβ3整联蛋白的纳摩尔小分子抑制剂。

  摘要：

  整联蛋白粘附受体经常在其靶配体中识别核心氨基酸序列Arg-Gly-Asp。具有抑制这种RGD依赖性整联蛋白的一小部分或一小部分的能力的抑制剂在定义其生物学功能方面具有不可估量的价值。在这里，我们以低分子量抑制剂为特征，因为它们具有特异性抑制αvβ6整联蛋白（纤连蛋白/肌腱蛋白受体）的能力。迄今为止，还没有αvβ6的非肽抑制剂。在分离的整联蛋白结合测定法和细胞粘附测定法中检查了新的拟肽和非肽化合物阻断αvβ6，αvβ3，αvβ5和α11bβ3整联蛋白的能力。这些化合物是基于芳香取代的β氨基酸或戊二酸衍生物作为酸性中心，以及氨基吡啶基或胍基残基作为基本模拟物。我们发现几类具有不同选择性的抑制剂，特别是对α（v）-整联蛋白αvβ6和αvβ3的单选择性或双选择性，以及纳摩尔活性。此外，几乎所有化合物都对αIIbβ3没有活性。化合物11是αvβ6整联蛋白受体的第一种特异性拟肽抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm0102598

文献信息

• US6576637B1
  申请人：——

  公开号：US6576637B1

  公开（公告）日：2003-06-10