苯磺酰胺,N-[(1S)-3-羟基-1-[(苯基甲氧基)甲基]丙基]-4-甲基- | 115344-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯磺酰胺,N-[(1S)-3-羟基-1-[(苯基甲氧基)甲基]丙基]-4-甲基-
• 英文名称: (2S)-N-(1-benzyloxymethyl-3-hydroxypropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2S)-4-hydroxy-1-phenylmethoxybutan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 115344-32-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄S
• 分子量: 349.451
• InChiKey: NNMNOAVFNQLQDT-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯磺酰胺,N-[(1S)-3-羟基-1-[(苯基甲氧基)甲基]丙基]-4-甲基- 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal 咪唑 、 正丁基锂 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (S)-N-tosyl-2-hydroxymethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pipecolic Acid and Baikiain

  摘要：

  A straightforward synthesis of pipecolic acid and baikiain was achieved from trans-(2S,4R)-4-hydroxyproline via the key steps of regioselective Baeyer-Villiger reaction and ring-closing metathesis.

  DOI：

  10.3987/com-06-10874
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(benzyloxy)methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-aziridinemethanol 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到苯磺酰胺,N-[(1S)-3-羟基-1-[(苯基甲氧基)甲基]丙基]-4-甲基-
  参考文献：
  名称：

  一种手性β-内酰胺的氮丙啶途径是（+）-硫霉素的新进入途径

  摘要：

  对映体纯的2，3-环氧醇易于立体定向转化为相应的氮丙啶，其区域选择性开环可随后转化为适合于精细加工成标题抗生素的手性β-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95328-0

文献信息

• Regioselective Baeyer–Villiger lactonization of 2-substituted pyrrolidin-4-one. Synthesis of statine
  作者：Meng-Yang Chang、Yung-Hua Kung、Shui-Tein Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.027

  日期：2006.7

  Nine 2-substituted pyrrolidin-4-ones 4a-i were obtained via a series of functional group transformation of known prolinol 5 by facile six kinds of methodologies. The target structure of 1,3-amino alcohols 2a-i was constructed in the regioselective Baeyer-Villiger lactonization of ketones 4a-i and reduction of the resulting 4-substituted tetrahydro-1,3-oxazin-6-ones 3a-i. A new and straightforward synthesis of (3S,4S)-statine (6) has been established starting from trans-(2S,4R)-4-hydroxyproline (1). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of DMJ analogs with seven- and eight-membered iminocyclitols
  作者：Meng-Yang Chang、Yung-Hua Kung、Chih-Chong Ma、Shui-Tein Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.002

  日期：2007.2

  A straightforward synthesis of new hydroxy azepane and azocane with an additional hydroxymethyl side arm (1-deoxymannojirimycin, DMJ analogs) has been achieved from trans-(2S,4R)-4-hydroxyproline via Grignard addition, ring-closing metathesis, and stereoselective osmylation as the key steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.