N-allyl-N-(1-benzyloxymethyl-3-oxopropyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 919116-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(1-benzyloxymethyl-3-oxopropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(2S)-4-oxo-1-phenylmethoxybutan-2-yl]-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 919116-90-8
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄S
• 分子量: 387.5
• InChiKey: NULXZXADTFDZLV-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(1-benzyloxymethyl-3-oxopropyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-N-tosyl-2-hydroxymethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pipecolic Acid and Baikiain

  摘要：

  A straightforward synthesis of pipecolic acid and baikiain was achieved from trans-(2S,4R)-4-hydroxyproline via the key steps of regioselective Baeyer-Villiger reaction and ring-closing metathesis.

  DOI：

  10.3987/com-06-10874
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-allyl-N-(1-(benzyloxy)-4-hydroxybutan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到N-allyl-N-(1-benzyloxymethyl-3-oxopropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pipecolic Acid and Baikiain

  摘要：

  A straightforward synthesis of pipecolic acid and baikiain was achieved from trans-(2S,4R)-4-hydroxyproline via the key steps of regioselective Baeyer-Villiger reaction and ring-closing metathesis.

  DOI：

  10.3987/com-06-10874

文献信息

• Synthesis of DMJ analogs with seven- and eight-membered iminocyclitols
  作者：Meng-Yang Chang、Yung-Hua Kung、Chih-Chong Ma、Shui-Tein Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.002

  日期：2007.2

  A straightforward synthesis of new hydroxy azepane and azocane with an additional hydroxymethyl side arm (1-deoxymannojirimycin, DMJ analogs) has been achieved from trans-(2S,4R)-4-hydroxyproline via Grignard addition, ring-closing metathesis, and stereoselective osmylation as the key steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Pipecolic Acid and Baikiain
  作者：Meng-Yang Chang、Yung-Hua Kung、Tsun-Cheng Wu

  DOI：10.3987/com-06-10874

  日期：——

  A straightforward synthesis of pipecolic acid and baikiain was achieved from trans-(2S,4R)-4-hydroxyproline via the key steps of regioselective Baeyer-Villiger reaction and ring-closing metathesis.