L-α-Acetoxyisocapronsaeure-tert-butylester | 3069-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: L-α-Acetoxyisocapronsaeure-tert-butylester
• 英文别名: L-2-Acetoxy-4-methylpentansaeure-tert.-butylester；tert-butyl (2S)-2-acetyloxy-4-methylpentanoate
• CAS: 3069-51-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: RVLVHNVSUZPOGL-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  274.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-α-Acetoxyisocapronsaeure-tert-butylester 在 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 D-isobutyl 2-p-chlorophenylcarbonyl-aminoxy-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Chiral N−O Turns Induced by α-Aminoxy Acids

  摘要：

  Chiral alpha -aminoxy acids of various side chains were synthesized with high optical purity starting from chiral alpha -amino acids. The conformations of diamides 13a-e, 15, and 16 were probed by using NMR, FT-IR, and CD spectroscopic methods as well as X-ray crystallography. The right-handed turns with eight-membered-ring intramolecular hydrogen bonds between adjacent residues (called the N-O turns) were found to be preferred for D-aminoxy acid residues, and they were independent of the side chains. The rigid chiral N-O turns should have great potential in molecular design.

  DOI：

  10.1021/jo010376a
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 L-α-Acetoxyisocapronsaeure-tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  多肽。第二十一部分。L-亮氨酸和L-2-羟基-4-甲基戊酸的一些顺序大分子多肽的合成

  摘要：

  合成了L-亮氨酸和L -2-羟基-4-甲基戊酸的四个被保护的寡肽，其中苄氧基羰基为N-保护基，叔丁基为C-保护基。深度键是通过二环己基碳二亚胺在醚吡啶中的作用而形成的。三乙胺对脱保护的寡肽的氯化物盐酸盐的作用以40-45％的产率得到了大分子顺序的多肽（I；x = 1、2或3），分子量M n为24,000、32,000和46,000，分别。制备的改进方法大号-2-乙酰氧基-4-甲基-从酸大号描述了-亮氨酸。

  DOI：

  10.1039/p19720002041

文献信息

• Benzotriazole-Mediated Syntheses of Depsipeptides and Oligoesters
  作者：Ilker Avan、Srinivasa R. Tala、Peter J. Steel、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1021/jo200174j

  日期：2011.6.17

  Reactions of O-Pg(α-hydroxyacyl)benzotriazoles with (a) unprotected α-hydroxycarboxylic acids, (b) amino acids, and (c) amines afforded, respectively, chirally pure (a) oligoesters, (b) depsidipeptides, and (c) amide conjugates (yields 52−94%). N-Pg(α-Aminoacyl)benzotriazoles reacted with α-hydroxycarboxylic acids to yield depsidipeptides (47−87%). N-Pg(depsidipeptidoyl)benzotriazoles, obtained from

  的反应ø -Pg（α羟）与（a）中未保护的α羟基羧酸苯并三唑类，（b）中的氨基酸，和（c）胺，得到分别手性纯的（a）低聚酯，（b）中depsidipeptides，和（ c）酰胺共轭物（产率52-94％）。N -Pg（α-氨基酰基）苯并三唑与α-羟基羧酸反应生成二肽（47-87％）。得自二肽二肽的N -Pg（二肽二肽基）苯并三唑与氨基酸和α-羟基羧酸反应生成二十肽（产率为55-78％）。用N -Pg（α-氨基酰基）苯并三唑对α-羟基羧酸进行O-酰化，然后进行脱保护，产生了未保护的可用于制备十肽的肽。
• Zinc‐Catalyzed Enantiospecific sp³–sp³ Cross‐Coupling of α‐Hydroxy Ester Triflates with Grignard Reagents
  作者：Christopher Studte、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.200800733

  日期：2008.7.7
• Ovchinikov,Yu.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1966, vol. 36, p. 637 - 642
  作者：Ovchinikov,Yu.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of sporidesmolide IV
  作者：A.A. Kiryushkin、Yu.A. Ovchinnikov、M.M. Shemyakin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89942-6

  日期：1965.1