2-碘-3-甲氧基-5-甲基苯甲醛 | 199612-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-3-甲氧基-5-甲基苯甲醛
• 英文名称: 2-iodo-3-methoxy-5-methylbenzaldehyde
• CAS: 199612-65-2
• 化学式: C₉H₉IO₂
• 分子量: 276.074
• InChiKey: RELDWRMAFMMHTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C
• 沸点：
  328.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.689±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-3-甲氧基-5-甲基苯甲醛 在 钯 manganese(IV) oxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氰化钠 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 defucogilvocarcin M
  参考文献：
  名称：

  8-甲基苯并萘并吡喃酮抗生素，gilvocarcin M，virenomycin M和albacarcin M的糖苷配基的全合成

  摘要：

  描述了8-甲基苯并萘并吡喃酮抗生素的糖苷配基5a的短的，会聚的合成，其将Suzuki联芳基偶联用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86100-6
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromo-5-methoxy-3-methylphenyl)methanol 在 potassium permanganate 、 正丁基锂 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-碘-3-甲氧基-5-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用 Suzuki-Miyaura 交叉偶联和闭环羰基-烯烃复分解反应合成 Angucycline/Tetrangulol 衍生物

  摘要：

  在联芳基化合物的催化 FeCl 3存在下，闭环羰基烯烃复分解生成 1,7,12-三甲氧基-3-甲基四苯，可被氧化成相应的对醌，即天然产物丁香酚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200348

文献信息

• Synthesis of a landomycinone skeleton via Masamune–Bergmann cyclization
  作者：Sho Yamaguchi、Hiroshi Tanaka、Ryo Yamada、Susumu Kawauchi、Takashi Takahashi

  DOI：10.1039/c4ra04066j

  日期：——

  In this report, a synthetic study of landomycinone via Masamune–Bergmann cyclization is described. A 10-membered 1,2-dialkynylbenzene derivative was designated as a key intermediate in the formation of an angular tetracyclic core via Masamune–Bergmann cyclization. Cyclization was expected to proceed under mild heating conditions based on a DFT transition state analysis of the 10-membered enediyne.

  在本报告中，描述了通过Masamune-Bergmann环化作用对Landomycinone进行的综合研究。10元1,2- dialkynylbenzene衍生物在地层中的角四环核心的被指定为关键中间体通过Masamune–Bergmann环化。根据10元烯二炔的DFT过渡态分析，预计在温和的加热条件下会进行环化反应。烯二炔是通过分子内NHK环化成功制备的，产率很高，并在70°C下进行了Masamune-Bergman环化2 h。然而，仲醇的不期望的β-消除与环化有关。另外，由于两个甲基的空间位阻，未在12位发生碘化。该方法学应广泛适用于各种类型的高度氧化官能化的蒽醌衍生物以及地霉素的合成，并且应该是阐明结构活性关系的有用方法。
• Reactions of [2-(2-Naphthyl)phenyl]acetylenes and 2-(2-Naphthyl)benzaldehyde<i>O</i>-Phenyloximes: Synthesis of the Angucycline Tetrangulol and 1,10,12-Trimethoxy-8-methylbenzo[<i>c</i>]phenanthridine
  作者：Kennedy J. Ngwira、Amanda L. Rousseau、Myron M. Johnson、Charles B. de Koning

  DOI：10.1002/ejoc.201601373

  日期：2017.3.17

  Suzuki-Miyaura coupling reaction between 1,4,5-(trimethoxynaphthalen-2-yl)boronic acid and 2-iodo-3-methoxy-5-methylbenzaldehyde afforded intermediate, 3-methoxy-5-methyl-2-(1,4,5-trimethoxynaphthalen-2-yl)benzaldehyde. Conversion of this benzaldehyde into the alkyne, 2-(2-ethynyl-6-methoxy-4-methylphenyl)-1,4,5-trimethoxynaphthalene was accomplished utilizing the Corey-Fuchs reaction. Exposure of the derived

  1,4,5-(三甲氧基萘-2-基)硼酸和2-碘-3-甲氧基-5-甲基苯甲醛之间的铃木-宫浦偶联反应得到中间体3-甲氧基-5-甲基-2-(1, 4,5-三甲氧基萘-2-基）苯甲醛。该苯甲醛转化为炔烃，2-(2-乙炔基-6-甲氧基-4-甲基苯基)-1,4,5-三甲氧基萘是利用 Corey-Fuchs 反应完成的。将衍生的乙炔暴露于催化铂 (II) 介导的闭环产生所需的四环芳烃产物 1,7,8,12-四甲氧基-3-甲基四苯，其转化为四丁醇。将相关的 3-甲氧基-5-甲基-2-(1,4,5-三甲氧基萘-2-基)苯甲醛邻苯基肟在离子液体中暴露于微波辐射下产生 1,10,12-三甲氧基-8-甲基苯并[c]菲啶，
• Synthesis of the Benzo[b]fluorene Core of the Kinamycins by Arylalkyne–Allene and Arylalkyne–Alkyne Cycloadditions
  作者：Esther González-Cantalapiedra、Óscar de Frutos、Carmen Atienza、Cristina Mateo、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/ejoc.200500926

  日期：2006.3

  Arylalkyne–allene and arylalkyne–alkyne cycloadditions yields benzo[a]fluorenones, which are related to the tetracyclic core of the kinamycins. In the arylalkyne–alkyne cycloadditions, we found a rearrangement that produces benzo[a]fluorenones, in addition to the expected benzo[b]fluorenones. This rearrangement could be suppressed in the presence of phenol, which allowed the synthesis of 4,9-dimet

  芳炔-丙炔和芳炔-炔环加成产生苯并[a]芴酮，其与激霉素的四环核心有关。在芳炔-炔环加成反应中，除了预期的苯并[b]芴酮之外，我们还发现了产生苯并[a]芴酮的重排。这种重排可以在苯酚的存在下被抑制，从而能够以优异的产率合成 4,9-二甲氧基-2-甲基-11H-苯并[b]芴-11-酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co . KGaA, 69451 德国魏因海姆, 2006)
• An approach to the synthesis of the benzo[b]fluorene core of the kinamycins by an arylalkyne-allene cycloaddition
  作者：Óscar de Frutos、Antonio M Echavarren

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10053-3

  日期：1997.11

  The cyclization of an3arylalkyne to an allene followed by ring closure was applied for the ready construction of the tetracyclic core of the kinamycin family of antibiotics.

  将芳基芳基炔烃环化为丙二烯，然后闭环，用于卡那霉素家族的四环核的现成结构。
• Annulation Strategies for Benzo[<i>b</i>]fluorene Synthesis:  Efficient Routes to the Kinafluorenone and WS-5995 Antibiotics
  作者：Ghassan Qabaja、Graham B. Jones

  DOI：10.1021/jo0056186

  日期：2000.10.1

  Intramolecular palladium-mediated arylation approaches to benzo[b]fluorenes have been investigated. The methodology has been applied in a short synthesis of tri-O-methylkinafluorenone, providing an effective alternative td Friedel-Crafts-based approaches. During the course of this work, an acid-promoted quinolactonization of naphthoquinones was also developed, providing direct access to either ortho or para isomers as desired. Application of this methodology in syntheses of the antibiotics WS-5995A, WS-5995C, and functional analogues was demonstrated, and antitumoral activity of this class was determined.