1-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one | 1605350-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1605350-07-9
• 化学式: C₁₆H₁₂BrClO₂
• 分子量: 351.627
• InChiKey: WZTBUKZSAJMMNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 双氧水 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-2-(4-chlorobenzylidene)-5-methoxybenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  （2-卤代苯基）（3-苯基环氧乙烷-2-基）甲酮的铜催化分子内串联反应：（Z）-Au​​rones的合成

  摘要：

  报道了一种通过（2-卤代苯基）（3-苯基环氧乙烷-2-基）甲酮的分子内串联反应铜催化合成（Z）-金酮的简便有效的方法。此外，提出了一种可能的机制，用于形成（Z）-光环。这是关于通过使用环氧化物作为底物的铜催化的Ullmann偶联反应合成（Z）-金酮的首次报道。

  DOI：

  10.1021/jo500483u
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴-5-甲氧基苯基)乙酮 、 4-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  （2-卤代苯基）（3-苯基环氧乙烷-2-基）甲酮的铜催化分子内串联反应：（Z）-Au​​rones的合成

  摘要：

  报道了一种通过（2-卤代苯基）（3-苯基环氧乙烷-2-基）甲酮的分子内串联反应铜催化合成（Z）-金酮的简便有效的方法。此外，提出了一种可能的机制，用于形成（Z）-光环。这是关于通过使用环氧化物作为底物的铜催化的Ullmann偶联反应合成（Z）-金酮的首次报道。

  DOI：

  10.1021/jo500483u

文献信息

• Copper(0)/Selectfluor System-Promoted Oxidative Carbon–Carbon Bond Cleavage/Annulation of <i>o</i>-Aryl Chalcones: An Unexpected Synthesis of 9,10-Phenanthraquinone Derivatives
  作者：Hanyang Bao、Zheng Xu、Degui Wu、Haifeng Zhang、Hongwei Jin、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02212

  日期：2017.1.6

  A general and efficient protocol for the synthesis of 9,10-phenanthraquinone derivatives has been successfully developed involving a copper(0)/Selectfluor system-promoted oxidative carbon–carbon bond cleavage/annulation of o-aryl chalcones. A variety of substituted 9,10-phenanthraquinones were synthesized in moderate to good yields under mild reaction conditions.

  已经成功开发了一种合成9,10-菲蒽醌衍生物的通用有效方法，该方法涉及铜（0）/ Selectfluor系统促进的邻芳基查耳酮的氧化碳-碳键裂解/环化反应。在温和的反应条件下，以中等至良好的产率合成了多种取代的9,10-菲蒽醌。