4-((2-acetyl-4-methoxyphenyl)ethynyl)benzonitrile | 1284294-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-((2-acetyl-4-methoxyphenyl)ethynyl)benzonitrile
• CAS: 1284294-00-3
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂
• 分子量: 275.307
• InChiKey: MCZOHWKOIWUVIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-acetyl-4-methoxyphenyl)ethynyl)benzonitrile 在 1,1'-bis(diisopropylphosphino)ferrocene 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(E)-4-((5-methoxy-3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过碳钯化途径进行的炔基酮的钯催化碳环化

  摘要：

  Dig this：1成2 的5- exo- dig 碳环化以炔烃与 Pd 烯醇化物的分子内碳钯化为特征（参见方案）。DFT 计算表明，关键的 Pd 烯醇化物通过由 b Pd II乙酸盐辅助的去质子化形成。随后的分子内炔烃碳钯化、所形成的乙烯基钯物种的Z-E异构化和质子脱钯导致E-亚烷基茚满酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201006751
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴-5-甲氧基苯基)乙酮 、 4-乙炔基苯甲腈 在 copper(l) iodide 、 三叔丁基膦 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以81%的产率得到4-((2-acetyl-4-methoxyphenyl)ethynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过碳钯化途径进行的炔基酮的钯催化碳环化

  摘要：

  Dig this：1成2 的5- exo- dig 碳环化以炔烃与 Pd 烯醇化物的分子内碳钯化为特征（参见方案）。DFT 计算表明，关键的 Pd 烯醇化物通过由 b Pd II乙酸盐辅助的去质子化形成。随后的分子内炔烃碳钯化、所形成的乙烯基钯物种的Z-E异构化和质子脱钯导致E-亚烷基茚满酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201006751