2-trimethylsilylethyl 3-[(E)-3-azido-3-oxoprop-1-enyl]indole-1-carboxylate | 1026431-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl 3-[(E)-3-azido-3-oxoprop-1-enyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1026431-85-5
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄O₃Si
• 分子量: 356.456
• InChiKey: RWXLSOCRCZSMIH-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl 3-[(E)-3-azido-3-oxoprop-1-enyl]indole-1-carboxylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study on indolic enamides

  摘要：

  We report a facile method for preparing enamides, based on the Curtius rearrangement and acylation of alkenylcarbamate. Using this approach, total syntheses of coscinamides, chondriamides, and igzamide were achieved. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.011
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 1H-imidazole-1-carboxylate 在 哌啶 、 吡啶 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-trimethylsilylethyl 3-[(E)-3-azido-3-oxoprop-1-enyl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚烯酰胺的简便合成方法

  摘要：

  我们报告了一种基于烯基氨基甲酸酯的 Curtius 重排和酰化制备烯酰胺的简便方法。使用这种方法，实现了双吲哚烯酰胺 coscinamide B 的全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.128

文献信息

• A Facile Synthetic Method for Indolic Enamides
  作者：Kouji Kuramochi、Yuko Osada、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1246/cl.2002.128

  日期：2002.2

  We report a facile method for preparing enamides, based on the Curtius rearrangement and acylation of alkenylcarbamate. Using this approach, a total synthesis of coscinamide B, a bis indolic enamide, was achieved.

  我们报告了一种基于烯基氨基甲酸酯的 Curtius 重排和酰化制备烯酰胺的简便方法。使用这种方法，实现了双吲哚烯酰胺 coscinamide B 的全合成。
• Synthetic study on indolic enamides
  作者：Kouji Kuramochi、Yuko Osada、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.011

  日期：2003.11

  We report a facile method for preparing enamides, based on the Curtius rearrangement and acylation of alkenylcarbamate. Using this approach, total syntheses of coscinamides, chondriamides, and igzamide were achieved. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.