2-(trimethylsilyl)ethyl 1H-imidazole-1-carboxylate | 81616-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 1H-imidazole-1-carboxylate
• 英文别名: 2-Trimethylsilylethyl imidazole-1-carboxylate
• CAS: 81616-20-8
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₂Si
• 分子量: 212.324
• InChiKey: IHNKPDZWSVHJCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于水;溶于苯、乙醚、四氢呋喃、氯仿。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 1H-imidazole-1-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 3-(2-oxo-2-(pentafluorophenoxy)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过区域和立体控制的合作催化下的马钱子和白屈菜碱生物碱的对映选择性合成。

  摘要：

  我们描述的对映选择性合成马钱子和白屈菜生物碱。在第一种情况下，吲哚乙酸酯被确定为对映选择性协同异硫脲/ Pd催化α-烷基化的优秀伴侣亲核试剂。这提供了以高收率和出色的对映体诱导水平包含吲哚的立构中心的产品，其方式明显独立于N取代基。这导致了（−）‐ akuammicine和（−）‐ strychnine的简明合成。在第二种情况下，邻位表现不佳对映选择性协同异硫脲/ Ir催化的α-烷基化反应中的预取代肉桂酸亲电试剂可通过适当的取代基选择来克服，从而导致（+）-螯合碱，（+）-去甲螯合碱和（+）-螯合胺的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202005151
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 1H-imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Amino-protecting reagents: new promising reagents for tert-butoxycarbonylation, (benzyloxy)carbonylation, and [.beta.-trimethylsilyl)ethoxy]carbonylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00135a003

文献信息

• Second Generation Fluorous DEAD Reagents Have Expanded Scope in the Mitsunobu Reaction and Retain Convenient Separation Features
  作者：Sivaraman Dandapani、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/jo0488098

  日期：2004.12.1

  show expanded reaction scope while retaining the easy fluorous separation features. Byproducts from “half fluorous” reagent perfluorooctylpropyl tert-butyl azo dicarboxylate (C8F17(CH2)3O2CNNCO2tBu, F-DEAD-2) can be removed by fluorous flash chromatography, and byproducts from bis(perfluorohexylpropyl)azo dicarboxylate (C6F13(CH2)3O2CNNCO2(CH2)3C6F13, F-DEAD-3) can be removed by fluorous solid-phase

  第一代氟DEAD试剂双（全氟己基乙基）偶氮二羧酸酯（C 6 F 13（CH 2）2 O 2 CN NCO 2（CH 2）2 C 6 F 13，F-DEAD-1）已证明相对于偶氮二羧酸二异丙酯表现不佳在困难的Mitsunobu反应中，涉及受阻醇或酸性较低的亲核试剂（苯酚）。两种带有丙烯间隔基而不是乙烯间隔基的新型第二代含氟试剂在扩大了反应范围的同时还保留了易于分离的氟的特征。“半氟”试剂全氟辛基丙基叔酸的副产物偶氮二羧酸丁酯（C 8 F 17（CH 2）3 O 2 CN NCO 2 t可以通过荧光快速色谱法除去Bu，F-DEAD-2），以及双（全氟己基丙基）偶氮二羧酸酯（C 6 F 13（CH 2）3 O 2 CN NCO 2（CH 2）3 C 6 F 13， F-DEAD-3）可通过氟固相萃取除去。新试剂有望为Mitsunobu反应中的分离问题提供通用和补充的解决方案，而不会限制反应范围。
• A Facile Synthetic Method for Indolic Enamides
  作者：Kouji Kuramochi、Yuko Osada、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1246/cl.2002.128

  日期：2002.2

  We report a facile method for preparing enamides, based on the Curtius rearrangement and acylation of alkenylcarbamate. Using this approach, a total synthesis of coscinamide B, a bis indolic enamide, was achieved.

  我们报告了一种基于烯基氨基甲酸酯的 Curtius 重排和酰化制备烯酰胺的简便方法。使用这种方法，实现了双吲哚烯酰胺 coscinamide B 的全合成。
• Iridium-Catalyzed Stereoselective Allylic Alkylation Reactions with Crotyl Chloride
  作者：J. Caleb Hethcox、Samantha E. Shockley、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.201609960

  日期：2016.12.23

  regioselective iridium‐catalyzed allylic alkylation reaction of prochiral enolates to form an all‐carbon quaternary stereogenic center with an aliphatic‐substituted allylic electrophile is disclosed. The reaction proceeds with good to excellent selectivity with a range of substituted tetralone‐derived nucleophiles furnishing products bearing a newly formed vicinal tertiary and all‐carbon quaternary stereodyad

  公开了前手性烯醇酸酯的对映体，非对映体和区域选择性铱催化的烯丙基烷基化反应，以形成全碳四元立体立体中心与脂族取代的烯丙基亲电试剂的发展。通过一系列取代的四氢萘酮亲核试剂的反应，具有良好的选择性，并提供了新形成的邻级叔和全碳四元立体定向产物。通过多种合成的多种产品转化，进一步证明了该协议的实用性。
• Synthesis of Myrocin G, the Putative Active Form of the Myrocin Antitumor Antibiotics
  作者：Christos Economou、Martin Tomanik、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/jacs.8b10891

  日期：2018.11.28

  literature precedent, we hypothesized that the diosphenol 7 (assigned here the trivial name myrocin G) is the biologically active form of the representative isolate (+)-myrocin C (1). To probe this, we developed a short enantioselective route to 7. A powerful fragment-coupling reaction that forms the central ring of the target in 38% yield and in a single step was developed. In support of our hypothesis, 7 was

  已提出称为 myrocins 的抗增殖抗微生物真菌代谢物通过双核苷酸添加来交联 DNA。然而，DNA 反应性物质的性质是不明确的，因为 myrocins 已被分离为功能不同的 5-羟基-γ-内酯和二酚异构体。根据文献先例，我们假设 diosphenol 7（此处指定为 myrocin G）是代表性分离物 (+)-myrocin C (1) 的生物活性形式。为了探索这一点，我们开发了一条短的对映选择性路线 7。开发了一种强大的片段偶联反应，该反应以 38% 的产率在一个步骤中形成目标的中心环。为了支持我们的假设，7 被有效地转化为双（硫化物）6，这是一种先前从 1 与过量苯硫醇的反应中分离出来的产物。
• [EN] DNA-ENCODED FUNCTIONALIZED APTAMERS<br/>[FR] APTAMÈRES FONCTIONNALISÉS CODÉS PAR ADN
  申请人：THE ROYAL INSTITUTION FOR THE ADVANCEMENT OF LEARNING / MCGILL UNIV

  公开号：WO2022000087A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  It is provided the synthesis of an aptamer-like encoded oligomer (ALEnOmer), method of producing same and method of preparing a library of ALEnOmes. More particularly, the method of preparing ALEnOmer comprises coupling at least one phosphoramidite monomer with an orthogonal protecting group, and the ALEnOmer produces comprises a DNA coding strand covalently attached to an oligomer through a branching unit, wherein the oligomer has a degree of polymerization at least 5 and is an aptamer.

  提供了一种类似于适配体的编码寡聚物（ALEnOmer）的合成方法，以及生产该寡聚物的方法和制备ALEnOmes库的方法。更具体地说，制备ALEnOmer的方法包括将至少一个磷酰胺二聚体单体与一个正交保护基偶联，而产生的ALEnOmer包括通过一个分支单元与DNA编码链共价连接的寡聚物，其中该寡聚物具有至少5个聚合度且为一个适配体。