(S,s)-n-苄基-3,4-反式-(n-boc)-二氨基吡咯烷 | 266692-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S,s)-n-苄基-3,4-反式-(n-boc)-二氨基吡咯烷
• 英文名称: N-benzyl-3,4-di(Boc-amino)pyrrolidine
• 英文别名: Di-tert-butyl ((3S,4S)-1-benzylpyrrolidine-3,4-diyl)dicarbamate；tert-butyl N-[(3S,4S)-1-benzyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidin-3-yl]carbamate
• CAS: 266692-94-8
• 化学式: C₂₁H₃₃N₃O₄
• 分子量: 391.511
• InChiKey: QQWWHPLYCKURHB-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,s)-n-苄基-3,4-反式-(n-boc)-二氨基吡咯烷 在 palladium dihydroxide 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 N-methylaminosuccinyl-3,4-di(Boc-amino)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  催化配体形成的组合化学：固相中肽磺酰胺镊子的合成和催化筛选。

  摘要：

  基于吡咯烷镊子1，在固相上合成了肽磺酰胺镊子库（15a-e，16a-e）。在同时进行的底物筛选过程中筛选了该文库，以具有对映选择性催化Ti（Oi-Pr）（4）介导的将二乙基锌加成到醛中的能力。在溶液中（化合物20和21）重新合成一种最好的固相镊子催化剂（即16d，在固相催化下ee为32％）。现在均相的溶液相催化表现出更好的对映选择性（即高达66％）。

  DOI：

  10.1021/jo991628z
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-(-)-1-苄基-3,4-吡咯烷二醇 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三(2-氯乙基)胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S,s)-n-苄基-3,4-反式-(n-boc)-二氨基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  催化配体形成的组合化学：固相中肽磺酰胺镊子的合成和催化筛选。

  摘要：

  基于吡咯烷镊子1，在固相上合成了肽磺酰胺镊子库（15a-e，16a-e）。在同时进行的底物筛选过程中筛选了该文库，以具有对映选择性催化Ti（Oi-Pr）（4）介导的将二乙基锌加成到醛中的能力。在溶液中（化合物20和21）重新合成一种最好的固相镊子催化剂（即16d，在固相催化下ee为32％）。现在均相的溶液相催化表现出更好的对映选择性（即高达66％）。

  DOI：

  10.1021/jo991628z

文献信息

• Novel quinolone derivatives as potent antibacterials
  作者：Braj B. Lohray、S. Baskaran、Bonthu Srinivasa Rao、B. Mallesham、K.S.N. Bharath、B. Yadi Reddy、S. Venkateswarlu、Ashok K. Sadhukhan、M. Sitaram Kumar、Hemant M. Sarnaik

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00063-8

  日期：1998.3

  Several 7-(3R,4R-N,N'-dialkyl diaminopyrrolidinyl)-substituted quinolones were synthesized and evaluated for antibacterial activities. 5-Amino-7-(3R,4R-N,N'-dimethyldiamino-6,8-difluoro-1,4-dihydro-1-cyclopropyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid was found to have potent antibacterial activity against gram + ve organisms. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Combinatorial Chemistry for Ligand Development in Catalysis:  Synthesis and Catalysis Screening of Peptidosulfonamide Tweezers on the Solid Phase
  作者：Arwin J. Brouwer、Heiko J. van der Linden、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1021/jo991628z

  日期：2000.3.1

  16a-e) was synthesized on the solid phase. This library was screened in a simultaneous substrate screening procedure for the ability to enantioselectively catalyze the Ti(O-i-Pr)(4)-mediated addition of diethylzinc to aldehydes. One of the best solid-phase tweezer catalyst (i.e., 16d, giving an ee of 32% in solid-phase catalysis) was resynthesized in solution (compounds 20 and 21). The now homogeneous solution-phase

  基于吡咯烷镊子1，在固相上合成了肽磺酰胺镊子库（15a-e，16a-e）。在同时进行的底物筛选过程中筛选了该文库，以具有对映选择性催化Ti（Oi-Pr）（4）介导的将二乙基锌加成到醛中的能力。在溶液中（化合物20和21）重新合成一种最好的固相镊子催化剂（即16d，在固相催化下ee为32％）。现在均相的溶液相催化表现出更好的对映选择性（即高达66％）。