(3aS,4S,5S,6aR)-4-bromo-5-hydroxyhexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one | 1361318-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aS,4S,5S,6aR)-4-bromo-5-hydroxyhexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one
• 英文别名: (3aR,5S,6S,6aS)-6-bromo-5-hydroxy-1,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]furan-3-one
• CAS: 1361318-13-9
• 化学式: C₇H₉BrO₃
• 分子量: 221.051
• InChiKey: ZVHITWIGJDWBJL-ZXXMMSQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,5S,6aR)-4-bromo-5-hydroxyhexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以88%的产率得到(3aS,5R,6aR)-5-hydroxyhexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Sarkomycin A methyl esters and functionalized cyclopentane blocks for brefeldin A

  摘要：

  Sarkomycin A methyl esters and functionalized cyclopentane blocks for brefeldin A were synthesized starting from diastereoisomeric (1R,2S)- and (1S,2R)-2-hydroxymethyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]cyclopent-3-ene-1-carboxamides.

  DOI：

  10.1134/s1070428012010022
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(hydroxymethyl)-N-[(1R)-phenylethyl]-cyclopent-3-ene-1-carboxamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3aS,4S,5S,6aR)-4-bromo-5-hydroxyhexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Sarkomycin A methyl esters and functionalized cyclopentane blocks for brefeldin A

  摘要：

  Sarkomycin A methyl esters and functionalized cyclopentane blocks for brefeldin A were synthesized starting from diastereoisomeric (1R,2S)- and (1S,2R)-2-hydroxymethyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]cyclopent-3-ene-1-carboxamides.

  DOI：

  10.1134/s1070428012010022

文献信息

• METHOD FOR MANUFACTURING ESTER
  申请人：Ishihara Kazuaki

  公开号：US20130217898A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention relates to a method for manufacturing an ester from a ketone or an aldehyde, which is a reactive substrate, by a Baeyer-Villiger oxidation reaction using hydrogen peroxide, and in this method, as a catalyst, M(BAr 4 ) n , which is a metal borate, is used (M represents an alkali metal or an alkaline earth metal; Ar represents an aryl; and n is the same number as the valence of M). For example, when cyclohexanone was used as the reactive substrate, and Sr[B(3,5-CF 3 C 6 H 3 ) 4 ] 2 was used as the catalyst, ε-caprolactone was obtained at an isolated yield of 82%.

  本发明涉及一种从酮或醛（作为反应底物）制造酯的方法，该方法通过使用过氧化氢进行巴耶-维利格氧化反应，在该方法中，作为催化剂使用了M(BAr4)n，该催化剂是一种金属硼酸盐（M代表碱金属或碱土金属；Ar代表芳基；n与M的化合价相同）。例如，当环己酮作为反应底物，Sr[B(3,5-CF3C6H3)4]2作为催化剂时，得到了ε-己内酯，其分离收率为82%。
• US8853426B2
  申请人：——

  公开号：US8853426B2

  公开（公告）日：2014-10-07