(S)-3-[nitroso(phenylmethyloxy)amino]-N-[(phenylmethyloxy)carbonyl]alanine | 832090-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-[nitroso(phenylmethyloxy)amino]-N-[(phenylmethyloxy)carbonyl]alanine
• 英文别名: 3-[Nitroso(benzyloxy)amino]-N-[(benzyloxy)carbonyl]-L-alanine；(2S)-3-[nitroso(phenylmethoxy)amino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 832090-73-0
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₆
• 分子量: 373.365
• InChiKey: IHMWYJBQUYYPCU-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[nitroso(phenylmethyloxy)amino]-N-[(phenylmethyloxy)carbonyl]alanine 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 30.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到丙氨菌素
  参考文献：
  名称：

  L-丙氨酸的改进立体选择性合成

  摘要：

  已开发出一种改进的立体选择性合成天然非蛋白质氨基酸 L-丙氨酸，从容易获得且廉价的底物 L-丝氨酸开始，分六步进行，总产率为 49%。该工艺非常高效，适合大规模生产，并提供具有与天然物质相当的特性的L-丙氨酸。此外，关于一些先前报道的天然氨基酸的合成烷基化衍生物的结构归属已得到明确证实。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400508
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酸 在 lithium hydroxide 、 亚硝酸丁酯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-3-[nitroso(phenylmethyloxy)amino]-N-[(phenylmethyloxy)carbonyl]alanine
  参考文献：
  名称：

  L-丙氨酸的改进立体选择性合成

  摘要：

  已开发出一种改进的立体选择性合成天然非蛋白质氨基酸 L-丙氨酸，从容易获得且廉价的底物 L-丝氨酸开始，分六步进行，总产率为 49%。该工艺非常高效，适合大规模生产，并提供具有与天然物质相当的特性的L-丙氨酸。此外，关于一些先前报道的天然氨基酸的合成烷基化衍生物的结构归属已得到明确证实。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400508