ethyl (2S)-2-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate | 910485-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: ethyl (2S)-2-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 910485-42-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: VGSBRZWOCDVHBC-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到ethyl (2R)-2-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称相转移催化烷基化全合成（+）-盐酸

  摘要：

  报道了（+）-香氨酸（1）的第一对映选择性合成。通过关键步骤，通过不对称相转移催化烷基化和闭环复分解反应，分12步获得1的化合物，总收率为29％，ee为97％。（+）的绝对构型- hygrine可直接确认为[R 。

  DOI：

  10.1021/jo061108l
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-(ethoxycarbonylamino)-4-methylpent-4-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 ethyl (2S)-2-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称相转移催化烷基化全合成（+）-盐酸

  摘要：

  报道了（+）-香氨酸（1）的第一对映选择性合成。通过关键步骤，通过不对称相转移催化烷基化和闭环复分解反应，分12步获得1的化合物，总收率为29％，ee为97％。（+）的绝对构型- hygrine可直接确认为[R 。

  DOI：

  10.1021/jo061108l

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Hygrine via Asymmetric Phase-Transfer Catalytic Alkylation
  作者：Jeong-Hee Lee、Byeong-Seon Jeong、Jin-Mo Ku、Sang-sup Jew、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1021/jo061108l

  日期：2006.8.1

  The first enantioselective synthesis of (+)-hygrine (1) is reported. 1 was obtained in 12 steps with 29% overall yield and 97% ee via asymmetric phase-transfer catalytic alkylation and ring-closing metathesis as key steps. The absolute configuration of (+)-hygrine could be directly confirmed as R.

  报道了（+）-香氨酸（1）的第一对映选择性合成。通过关键步骤，通过不对称相转移催化烷基化和闭环复分解反应，分12步获得1的化合物，总收率为29％，ee为97％。（+）的绝对构型- hygrine可直接确认为[R 。