4-(3-indolylmethyl)-2-trifluoromethyl-5(4H)-oxazolone | 126689-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-indolylmethyl)-2-trifluoromethyl-5(4H)-oxazolone
• 英文别名: 2-trifluoromethyl-5(4H)-oxazolone；(4S)-4-(1H-indol-3-ylmethyl)-2-(trifluoromethyl)-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 126689-19-8
• 化学式: C₁₃H₉F₃N₂O₂
• 分子量: 282.222
• InChiKey: DJWNBMLLMYZHPF-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C
• 沸点：
  358.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-indolylmethyl)-2-trifluoromethyl-5(4H)-oxazolone 在 盐酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-[1-(1H-Indol-3-yl)-meth-(Z)-ylidene]-2-methoxy-2-trifluoromethyl-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Bergman, Jan; Lidgren, Goeran; Gogoll, Adolf, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 7, p. 643 - 660

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 D-色氨酸 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到4-(3-indolylmethyl)-2-trifluoromethyl-5(4H)-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  色氨酸与三氟乙酸酐的反应

  摘要：

  乙醚中的三氟乙酸酐（TFAA）快速（≈5-10分钟）将色氨酸转化为结晶2-三氟甲基-5（4 ）-恶唑酮（2），而没有消旋作用。旋光性2在乙腈中的溶解得到外消旋2，而用热的二恶烷水溶液处理则得到异构的恶唑酮（3）。既2和3，可以在加热被进一步异构化为共轭恶唑酮（4）。这些恶唑酮是制备含色氨酸的肽的有趣起始原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80754-1

文献信息

• BERGMAN, J.;LIDGREH, G., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 4597-4600
  作者：BERGMAN, J.、LIDGREH, G.

  DOI：——

  日期：——