(Z)-7-(1,3-dioxolan-2-yl)-2,6-dimethyl-2-hepten-1-ol | 83206-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-(1,3-dioxolan-2-yl)-2,6-dimethyl-2-hepten-1-ol
• CAS: 83206-97-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: ZJOWNWWDAJKTJM-WZUFQYTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-(1,3-dioxolan-2-yl)-2,6-dimethyl-2-hepten-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (E)-7-(1,3-dioxolan-2-yl)-2,6-dimethyl-2-hepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  香茅醛乙缩醛部分氧化衍生物的合成与表征

  摘要：

  合成了三对对应于三取代烯烃、香茅醛乙缩醛 (3) 的烯丙基单氧化产物的几何异构体。这些化合物是 7-(1,3-dioxolan-2-yl)-2,6-dimethyl-2-hepten-1-ol、-1-al 和 -1-oic acid (methyl酯），用于鉴定香茅醛及其一些衍生物的生物降解产物的前体。E醛(4)是通过Sharpless程序用催化量的二氧化硒从3获得的。E 酯 (5) 和 E 醇 (6) 分别用活化的二氧化锰和硼氢化钠以高异构体纯度 (97-99%) 由 4 制备。3 中异丁烯基的选择性臭氧分解得到 5-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methyl-1-pentanal (7)。在使用的条件下，臭氧不与乙缩醛基团反应。通过 Wittig 反应将乙醛 (7) 立体选择性地转化为 Z 醇 (8)。二氧化锰将 8（98-99% Z 异构体）氧化为 Z 醛 (9) a.

  DOI：

  10.1139/v82-256
• 作为产物：
  描述：

  (E)-7-(1,3-dioxolan-2-yl)-2,6-dimethyl-2-hepten-1-al 在 manganese(IV) oxide 、 锂硼氢 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 (Z)-7-(1,3-dioxolan-2-yl)-2,6-dimethyl-2-hepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  香茅醛乙缩醛部分氧化衍生物的合成与表征

  摘要：

  合成了三对对应于三取代烯烃、香茅醛乙缩醛 (3) 的烯丙基单氧化产物的几何异构体。这些化合物是 7-(1,3-dioxolan-2-yl)-2,6-dimethyl-2-hepten-1-ol、-1-al 和 -1-oic acid (methyl酯），用于鉴定香茅醛及其一些衍生物的生物降解产物的前体。E醛(4)是通过Sharpless程序用催化量的二氧化硒从3获得的。E 酯 (5) 和 E 醇 (6) 分别用活化的二氧化锰和硼氢化钠以高异构体纯度 (97-99%) 由 4 制备。3 中异丁烯基的选择性臭氧分解得到 5-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methyl-1-pentanal (7)。在使用的条件下，臭氧不与乙缩醛基团反应。通过 Wittig 反应将乙醛 (7) 立体选择性地转化为 Z 醇 (8)。二氧化锰将 8（98-99% Z 异构体）氧化为 Z 醛 (9) a.

  DOI：

  10.1139/v82-256