(S)-benzyl 3-((S)-3-(benzyloxy)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoyloxy)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate | 1262890-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 3-((S)-3-(benzyloxy)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoyloxy)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 1262890-83-4
• 化学式: C₃₀H₄₀N₂O₉
• 分子量: 572.656
• InChiKey: SGHHIDIVAVEMJC-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  138.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 3-((S)-3-(benzyloxy)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoyloxy)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate 在 10% palladium on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.05h， 生成 (S)-benzyl 3-((S)-3-((S)-3-(benzyloxy)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoyloxy)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoyloxy)-2-(2,3-bis(benzyloxy)benzamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of salmochelin S1, S2, MGE, DGE, and TGE

  摘要：

  Salmochelin S1, S2, MGE, DGE, and TGE were prepared through amide bond connection of an aryl C-glucosyl acyl chloride ((ArCOCl)-C-1) and serine ester amines, followed by hydrogenolysis of the per-benzylated precursors. Each synthesis employed a highly diastereoselective Ni-catalyzed Negishi approach to the aryl C-glycoside subunit. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.007
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸 、 N-叔丁氧羰基-L-丝氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 以76%的产率得到(S)-benzyl 3-((S)-3-(benzyloxy)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoyloxy)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of salmochelin S1, S2, MGE, DGE, and TGE

  摘要：

  Salmochelin S1, S2, MGE, DGE, and TGE were prepared through amide bond connection of an aryl C-glucosyl acyl chloride ((ArCOCl)-C-1) and serine ester amines, followed by hydrogenolysis of the per-benzylated precursors. Each synthesis employed a highly diastereoselective Ni-catalyzed Negishi approach to the aryl C-glycoside subunit. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.007