(6S,10S)-10-(benzyloxymethyl)-2,2,14,14-tetramethyl-4,9,12-trioxo-3,8,13-trioxa-5,11-diazapentadecane-6-carboxylic acid | 78088-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6S,10S)-10-(benzyloxymethyl)-2,2,14,14-tetramethyl-4,9,12-trioxo-3,8,13-trioxa-5,11-diazapentadecane-6-carboxylic acid
• CAS: 78088-98-9
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₉
• 分子量: 482.531
• InChiKey: WVRKQSMSEZNMQH-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  149.49
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-(2,3-bis(benzyloxy)benzamido)-3-hydroxypropanoate 、 (6S,10S)-10-(benzyloxymethyl)-2,2,14,14-tetramethyl-4,9,12-trioxo-3,8,13-trioxa-5,11-diazapentadecane-6-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 以0.113 g的产率得到(S)-benzyl 3-((S)-3-((S)-3-(benzyloxy)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoyloxy)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoyloxy)-2-(2,3-bis(benzyloxy)benzamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of salmochelin S1, S2, MGE, DGE, and TGE

  摘要：

  Salmochelin S1, S2, MGE, DGE, and TGE were prepared through amide bond connection of an aryl C-glucosyl acyl chloride ((ArCOCl)-C-1) and serine ester amines, followed by hydrogenolysis of the per-benzylated precursors. Each synthesis employed a highly diastereoselective Ni-catalyzed Negishi approach to the aryl C-glycoside subunit. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.007
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl 3-((S)-3-(benzyloxy)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoyloxy)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate 在 10% palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.05h， 生成 (6S,10S)-10-(benzyloxymethyl)-2,2,14,14-tetramethyl-4,9,12-trioxo-3,8,13-trioxa-5,11-diazapentadecane-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of salmochelin S1, S2, MGE, DGE, and TGE

  摘要：

  Salmochelin S1, S2, MGE, DGE, and TGE were prepared through amide bond connection of an aryl C-glucosyl acyl chloride ((ArCOCl)-C-1) and serine ester amines, followed by hydrogenolysis of the per-benzylated precursors. Each synthesis employed a highly diastereoselective Ni-catalyzed Negishi approach to the aryl C-glycoside subunit. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.007

文献信息

• Synthesis of iron chelators. Enterobactin, enantioenterobactin, and a chiral analog
  作者：William H. Rastetter、Thomas J. Erickson、Michael C. Venuti

  DOI：10.1021/jo00331a001

  日期：1981.8