Z-Asp(OBzl)-Ser-OMe | 51871-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Asp(OBzl)-Ser-OMe
• 英文别名: β-Benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-aspartyl-L-serin-methylester；Z-Asp-(O-CH2-C6H5)-Ser-OCH3；benzyl (3S)-4-[[(2S)-3-hydroxy-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 51871-02-4
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₈
• 分子量: 458.468
• InChiKey: RAYFMDJUVZGLGU-OALUTQOASA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  706.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  140.26
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Asp(OBzl)-Ser-OMe 在 钯 氢气 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Boc-Ala-Gly-Asp(NHNH2)-Ser-NHNH2
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. XIII. Synthesis of a nonacosapeptide corresponding to the N-terminal sequence 1-29 (.BETA.-fragment) of human liver metallothionein II (hMT II) and its heavy metal-binding properties.

  摘要：

  通过叠氮偶联五种肽段[1、2、4、6和8]，然后进行高频脱保护，合成了对应于人肝金属硫蛋白II（hMT II）N端序列1-29（β-片段）的非酰肽，并考察了其重金属结合特性。结果表明，与 hMT II C 端序列 30-61 相应的合成 β 片段和合成 α 片段的镉结合能力强于原生大鼠硫蛋白。此外，研究还发现α-片段和β-片段都优先与铜离子而不是镉离子结合。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.986
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-天门冬氨酸β-苄酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Z-Asp(OBzl)-Ser-OMe
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。二十三。Nα-保护的氨基酸6-氯-2-吡啶基酯的合成及其对肽合成的评价。

  摘要：

  N，N'-二环己基碳二亚胺（DCC）方法由N，N'-二环己基碳二亚胺（DCC）方法合成了Nα-苄氧基羰基和叔丁氧基羰基氨基酸的6-氯-2-吡啶基酯（OPyCl） ）。在二恶烷和DMF中，6-氯-2-吡啶基酯与氨基的反应性远高于相应的2-吡啶基酯（OPy）和对硝基苯酯（ONp），并且形成的肽键没有酰化作用在氨基酸的侧链羟基上。Z-Asp（OBzl）-OPyCl与氨基酸甲酯在二恶烷中反应，得到相应的二肽，没有任何可检测的天冬酰胺形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.46

文献信息

• The Structure-Taste Relationships of the Dipeptide Esters Composed of L-Aspartic Acid and β-Hydroxy Amino Acids
  作者：Yasuo Ariyoshi、Naohiko Yasuda、Tetsuo Yamatani

  DOI：10.1246/bcsj.47.326

  日期：1974.2

  group to the degree of sweetness of aspartyl dipeptides, we have synthesized a number of α-L-aspartyl dipeptides, such as the esters of α-L-aspartyl-L-hydroxynorleucine (16 and 17), -O-acyl-L-serine (18–21), -D-serine (22–28), -D-threonine (30–36), and -D-allothreonine (37–43); their sweetness potencies were compared with those of the corresponding dipeptides without a hydroxyl group. It has been found

  为了评估羟基对天冬氨酰二肽甜度的贡献，我们合成了许多α-L-天冬氨酰二肽，例如α-L-天冬氨酰-L-羟基正亮氨酸的酯（16和17 )、-O-酰基-L-丝氨酸(18-21)、-D-丝氨酸(22-28)、-D-苏氨酸(30-36)和-D-异苏氨酸(37-43)；将它们的甜味强度与不含羟基的相应二肽的甜味强度进行比较。已经发现羟基对α-L-天冬氨酰二肽酯的甜味有主要贡献。将羟基引入 LL 肽会产生效力降低的化合物。然而，在 L-D 肽中没有观察到这种规律；
• <b>Co-operative Effects of Functional Groups in Peptides. I. Aspartyl-serine Derivatives</b>
  作者：Sidney A. Bernhard、Arieh. Berger、John H. Carter、Ephraim. Katchalski、Michael. Sela、Yechiel. Shalitin

  DOI：10.1021/ja00871a030

  日期：1962.6
• Cooperative Effects of Functional Groups in Peptides. II. Elimination Reactions in Aspartyl-(O-acyl)-serine Derivatives¹
  作者：Yechiel Shalitin、Sidney A. Bernhard

  DOI：10.1021/ja00972a035

  日期：1966.10
• 159. Polypeptides. Part IX. Some derivatives of aspartylserine
  作者：R. W. Hanson、H. N. Rydon

  DOI：10.1039/jr9640000836

  日期：——
• TSUBOI, SATOSHI;OKADA, YOSHIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 46-49
  作者：TSUBOI, SATOSHI、OKADA, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——