2-(2-乙氧基苯氧基)溴乙烷 | 3259-03-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(2-乙氧基苯氧基)溴乙烷
• 中文别名: 1-(2-溴乙氧基)-2-乙氧基苯；2-(2-乙氧基苯氧基)乙基溴；2-(2-溴乙氧基)苯乙醚；1-溴乙氧基-2-乙氧基苯
• 英文名称: 2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl bromide
• 英文别名: 2-(o-ethoxyphenoxy)-ethyl bromide；1-(2-Bromoethoxy)-2-ethoxybenzene
• CAS: 3259-03-8
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₂
• mdl: MFCD02030483
• 分子量: 245.116
• InChiKey: IOYHGBZPUZBUTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-43°C
• 沸点：
  142-145 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险品运输编号：
  UN2941
• 海关编码：
  2909309090
• 危险类别：
  6.1
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温、避光、存于通风干燥处。

SDS

1-(2-溴乙氧基)-2-乙氧基苯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-(2-Bromoethoxy)-2-ethoxybenzene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-(2-溴乙氧基)-2-乙氧基苯
百分比： >96.0%(GC)
CAS编码： 3259-03-8
俗名： 2-(2-Ethoxyphenoxy)ethyl Bromide
1-(2-溴乙氧基)-2-乙氧基苯 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C10H13BrO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
1-(2-溴乙氧基)-2-乙氧基苯 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
43°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
1-(2-溴乙氧基)-2-乙氧基苯 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

合成方法

以2-乙氧基苯酚为原料，通过威廉姆斯姆醚合成法与1,2-二溴乙烷反应，一步即可得到2-(2-乙氧基苯氧基)溴乙烷。

用途

盐酸坦索罗辛是一种新型的抗前列腺增生药物，是高选择性的长效α1肾上腺素受体抑制剂。该药能特异性地抑制前列腺平滑肌的收缩，迅速缓解良性前列腺增生（BPH）的症状，减少后尿道的压力、增加尿流率及减少残尿量，且对血压无明显影响。因其疗效显著、副作用少、复发率低的特点，在临床上广泛用于治疗良性前列腺增生，并且市场需求日益增大。2-(2-乙氧基苯氧基)溴乙烷是合成盐酸坦索罗辛的关键中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-乙氧基苯氧基)溴乙烷 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 坦索洛新
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸坦索罗辛的制备方法

  摘要：

  本发明属于化学合成技术领域，涉及一种盐酸坦索罗辛的合成方法。该合成方法将如式（II）所示的苯磺酰胺先与式（III）所示的溴醚反应得到如式（IV）所示的缩合物中间体，中间体式（IV）在甲酸铵及催化剂的存在下，转移氢化反应后，得到如式（V）所示的R‑坦索罗辛游离碱，该R‑坦索罗辛游离碱在有机溶剂中与盐酸进行成盐反应，得到如式（I）所示的盐酸坦索罗辛。其特征在于，其中式（II）与式（III）反应是在含有水的溶剂中进行的。通过本发明的合成路线，得到的盐酸坦索罗辛的反应过程中不存在两分子的溴化物与胺反应生成二取代副产物，获得的盐酸坦索罗辛具有产品纯度好，质量稳定，收率高，本发明的反应条件温和，合成方便。

  公开号：

  CN112824378A
• 作为产物：
  描述：

  邻乙氧基苯酚 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-乙氧基苯氧基)溴乙烷
  参考文献：
  名称：

  发现1-芳氧基乙基哌嗪衍生物作为Kv1.5钾通道抑制剂（第一部分）

  摘要：

  Kv1.5钾通道是一种治疗房颤（AF）的有效且安全的治疗靶标，它是威胁人类的最常见心律不齐。本文中，通过从内部数据库中修改命中化合物7k，合成了48种衍生物，以通过全细胞膜片钳技术测定其Kv1.5抑制作用。选择了六种显示出比阳性化合物决奈达隆更好的效价的化合物用于其类药物性质的下一个评估。化合物8显示出平衡的溶解度和渗透性。它还显示出可接受的药效学特征，急性毒性非常低。考虑到所有这些数据，化合物8 可以作为开发用于治疗AF的新型治疗剂的有希望的先导。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.075

文献信息

• Process for preparation of tamsulosin and its aralkylamine derivatives
  申请人：Jih Hwu Ru

  公开号：US20070015939A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  The present invention discloses a new process for the synthesis of tamsulosin and its aralkylamine derivatives, especially (R)-(−)-5-2-[2-(2-alkoxyphenoxy)ethylamino]propyl}-2-alkoxybenzenesulfonamides having the following formula 1 (where R 1 and R 2 represent C 1 -C 4 alkyl groups) and their hydrochloride thereof, and other various pharmaceutical used salts. Tamsulosin hydrochloride (R 1 =Et, R 2 =Me, in its hydrochloride salt form) is an antagonist of α-A adrenoceptors in the prostate. Tamsulosin•HCl occurs as white crystals, which melt with decomposition at approximately 230° C. It is sparingly soluble in water and in methanol, slightly soluble in glacial acetic acid and in ethanol, and practically insoluble in ether.

  本发明公开了一种合成坦洛新及其芳基胺衍生物的新工艺，特别是具有以下化学式1的(R)-(−)-5-2-[2-(2-烷氧基苯氧基)乙基氨基]丙基}-2-烷氧基苯磺酰胺（其中R1和R2代表C1-C4烷基基团）及其盐酸盐，以及其他各种药用盐。坦洛新盐酸盐（R1=Et，R2=Me，在其盐酸盐形式中）是前列腺α-A肾上腺素受体的拮抗剂。坦洛新•HCl呈白色晶体，约在230°C左右分解熔化。它在水和甲醇中溶解度较低，在冰乙酸和乙醇中稍溶，在醚中几乎不溶。
• Palladium-PEPPSI-NHC Complexes Bearing Imidazolidin-2-Ylidene Ligand: Efficient Precatalysts for the Direct C5-Arylation of N-Methylpyrrole-2-Carboxaldehyde
  作者：Murat Kaloğlu、Nazan Kaloğlu、İsmail Özdemir

  DOI：10.1007/s10562-021-03561-4

  日期：2021.11

  The Pd-catalyzed direct arylation of pyrroles is an important research field for organic synthesis and catalysis chemistry. However, imidazolidin-2-ylidene based Pd-NHC complexes (NHC=N-heterocyclic carbene) have not yet been employed as catalysts for the direct C5 mono-arylation of C2-substituted N-methylpyrrole derivatives with aryl halides. Therefore, we now report the synthesis and characterization

  Pd催化的吡咯直接芳基化是有机合成和催化化学的重要研究领域。然而，基于咪唑啉-2-亚基的 Pd-NHC 配合物（NHC = N-杂环卡宾）尚未用作 C2-取代的N-甲基吡咯衍生物与芳基卤化物的直接 C5 单芳基化的催化剂。因此，我们现在报告合成和表征新的 1,3-双（取代苄基）咪唑啉盐作为卡宾前体，及其相应的 Pd-PEPPSI-NHC 型配合物（PEPPSI=吡啶增强的预催化剂制备稳定化和引发）。这些配合物的催化性能已在N的直接 C5 单芳基化中进行了评估-methylpyrrole-2-carboxaldehyde 与多种（杂）芳基卤化物。还发现这种对环境有吸引力的方法可以耐受芳基卤化物上的各种官能团，例如甲酰基、乙酰基、腈、氟或三氟甲基，并且在 120 ℃ 催化剂负载量为 1 mol% 的情况下获得了良好的产率。 ℃。 图形摘要
• Synthesis of new chalcone-based homoserine lactones and their antiproliferative activity evaluation
  作者：Bin Yu、Haoyue Liu、Xiaoyan Kong、Xinli Chen、Chunli Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.014

  日期：2019.2

  Three series of new homoserine lactone analogs were efficiently synthesized starting from methionine and further evaluated for their antiproliferative activity against different cancer cell lines. Among these compounds, some of the chalcone containing compounds 6a-n showed acceptable antiproliferative activity against prostate cancer cells DU145 and PC-3 with the IC50 values less than 10 μM. Compounds

  从蛋氨酸开始，有效地合成了三个系列的新高丝氨酸内酯类似物，并进一步评估了它们对不同癌细胞系的抗增殖活性。在这些化合物中，某些含查耳酮的化合物6a-n对前列腺癌细胞DU145和PC-3表现出可接受的抗增殖活性，IC 50值小于10μM。化合物6c，6e和6h在低微摩尔水平下抑制DU145和PC-3细胞的生长，IC 50值范围为3.0至5.0μM，比天然OdDHL的效力强得多。化合物6e浓度依赖性抑制DU145细胞的集落形成和细胞迁移。当化合物6e与TRAIL组合使用时，观察到对DU145细胞的生长抑制和细胞凋亡的协同作用。OdDHL或6e处理浓度依赖性地激活TRAIL死亡受体DR5，这可能是观察到的6e或OdDHL与TRAIL对生长抑制和细胞凋亡的协同作用。化合物6e还以时间和浓度依赖性方式抑制DU145细胞的迁移。数据表明，群体感应分子OdDHL和6e可通过激活DR5，化合物来提高DU14
• Sulfamoyl-substituted phenethylamine derivatives, their preparation, and
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04731478A1

  公开（公告）日：1988-03-15

  A novel process is provided for the preparation of optical isomers of certain sulfamoyl-substituted phenethylamine derivatives which exhibit .alpha.-adrenergic blocking agents which can be used for various treatments such as for the treatment of congestive heart failure.

  提供了一种新颖的工艺，用于制备具有α-肾上腺素受体阻滞剂性质的某些磺胺基取代苯乙胺衍生物的光学异构体，可用于各种治疗，如治疗充血性心力衰竭。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAMSULOSIN HYDROCHLORIDE<br/>[FR] PROCEDE AMELIORE DE PREPARATION DE CHLORHYDRATE DE TAMSULOSINE
  申请人：NATCO PHARMA LTD

  公开号：WO2004016582A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Tamsulosin hydrochloride. Tamsulosin hydrochloride is a widely used drug for the treatment of benign prostate hyperplasia. Tamsulosin hydrochloride has the formula-I given below. (I) The process employs the novel intermediates quarternised benzylidene ammonium salts, N-(phenyl substituted)-[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]-[2-(4-methoxy-3-sulphamoylphenyl)-1(R)-methyl-ethyl]ammonium halides of the formula-II, (II) where R represents H, 4-OCH3, 4-OH or 4-fluoro and X represents C1, Br or I. And Schiff's bases, novel phenyl substituted 2-methoxy-5-[(2R)-[(1-E/Z-phenyl methylene)amino]propyl]benzenesulfonamide of the formula-III. (III) where R represents H, 4-OCH3, 4-OH or 4-fluoro.

  该发明涉及一种改进的盐酸坦洛新制备工艺。盐酸坦洛新是一种广泛用于治疗良性前列腺增生的药物。盐酸坦洛新的分子式如下所示。该工艺采用了新型中间体季铵化苄亚甲基胺盐、N-(苯基取代)-[2-(2-乙氧基苯氧基)乙基]-[2-(4-甲氧基-3-磺胺基苯基)-1(R)-甲基乙基]铵卤化物的分子式-II，其中R代表H、4-OCH3、4-OH或4-氟，X代表Cl、Br或I。以及席夫碱，新型苯基取代的2-甲氧基-5-[(2R)-[(1-E/Z-苯基亚甲基)氨基]丙基]苯磺酰胺的分子式-III，其中R代表H、4-OCH3、4-OH或4-氟。

表征谱图