[2-Chloro-4-methanesulfonyl-3-(2-methoxy-morpholin-4-yl)-phenyl]-(1-ethyl-5-hydroxy-1H-pyrazol-4-yl)-methanone | 214056-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [2-Chloro-4-methanesulfonyl-3-(2-methoxy-morpholin-4-yl)-phenyl]-(1-ethyl-5-hydroxy-1H-pyrazol-4-yl)-methanone
• CAS: 214056-85-6
• 化学式: C₁₈H₂₂ClN₃O₆S
• 分子量: 443.908
• InChiKey: GMZKJRDISXFULU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  110.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 [2-Chloro-4-methanesulfonyl-3-(2-methoxy-morpholin-4-yl)-phenyl]-(1-ethyl-5-hydroxy-1H-pyrazol-4-yl)-methanone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Biological Activity of 1-Alkyl-4-(3-azacyclobenzoyl)-5-hydroxypyrazole Herbicides

  摘要：

  苯唑吡唑类属于一类抑制酶4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶（HPPD）的除草剂。这种作用方式的特点是由于干扰了类囊体醌和α-生育酚的生物合成而导致漂白。早期研究表明，苯唑吡唑的C(3)位置可以容纳广泛的功能性基团。本文描述了通过在这一位置引入通过氮原子连接的环状结构，以改善冷季禾本科杂草的活性和小麦的选择性。aza取代基通常是通过芳香族亲核取代反应引入的，然而，为了在预先形成的苯唑吡唑上直接构建取代的morpholino结构，开发了一种高效的四步方法。结构-活性关系揭示了某些哌啶基团对野燕麦具有良好的活性，同时对小麦表现出选择性。它们还表明，通过引入morpholino取代基，可以实现野燕麦和黑麦草的极高活性水平。

  DOI：

  10.2533/000942903777678579
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-4-(2-chloro-3-(morpholin-2-on-4-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl)-5-hydroxypyrazole 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 [2-Chloro-4-methanesulfonyl-3-(2-methoxy-morpholin-4-yl)-phenyl]-(1-ethyl-5-hydroxy-1H-pyrazol-4-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Biological Activity of 1-Alkyl-4-(3-azacyclobenzoyl)-5-hydroxypyrazole Herbicides

  摘要：

  苯唑吡唑类属于一类抑制酶4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶（HPPD）的除草剂。这种作用方式的特点是由于干扰了类囊体醌和α-生育酚的生物合成而导致漂白。早期研究表明，苯唑吡唑的C(3)位置可以容纳广泛的功能性基团。本文描述了通过在这一位置引入通过氮原子连接的环状结构，以改善冷季禾本科杂草的活性和小麦的选择性。aza取代基通常是通过芳香族亲核取代反应引入的，然而，为了在预先形成的苯唑吡唑上直接构建取代的morpholino结构，开发了一种高效的四步方法。结构-活性关系揭示了某些哌啶基团对野燕麦具有良好的活性，同时对小麦表现出选择性。它们还表明，通过引入morpholino取代基，可以实现野燕麦和黑麦草的极高活性水平。

  DOI：

  10.2533/000942903777678579