[(Z)-2-(6-[1,3]Dioxolan-2-yl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-buta-1,3-dienyl]-prop-2-ynyl-carbamic acid 2-chloro-ethyl ester | 116708-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: [(Z)-2-(6-[1,3]Dioxolan-2-yl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-buta-1,3-dienyl]-prop-2-ynyl-carbamic acid 2-chloro-ethyl ester
• CAS: 116708-24-8
• 化学式: C₂₀H₂₀ClNO₆
• 分子量: 405.835
• InChiKey: AAGPGSRPTKJSLR-OWBHPGMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-2-(6-[1,3]Dioxolan-2-yl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-buta-1,3-dienyl]-prop-2-ynyl-carbamic acid 2-chloro-ethyl ester 在 盐酸 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 水 、 二异丙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 生成 6-(1H-indol-7-yl)-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基分子内环加成反应制备吡咯并菲蒽酮生物碱的新方法：全合成希帕定

  摘要：

  3-取代的烯丙基二烯酰胺的分子内Diels-Alder反应（5）与碱催化的分子内N-酰化（B环形成）的吲哚合成（CD环）的结合提供了一条简单的途径来制备吡咯并菲蒽酮生物碱，如马来pad（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81084-4
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(6-[1,3]Dioxolan-2-yl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-but-2-enoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(Z)-2-(6-[1,3]Dioxolan-2-yl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-buta-1,3-dienyl]-prop-2-ynyl-carbamic acid 2-chloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基分子内环加成反应制备吡咯并菲蒽酮生物碱的新方法：全合成希帕定

  摘要：

  3-取代的烯丙基二烯酰胺的分子内Diels-Alder反应（5）与碱催化的分子内N-酰化（B环形成）的吲哚合成（CD环）的结合提供了一条简单的途径来制备吡咯并菲蒽酮生物碱，如马来pad（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81084-4