2,6-dimethyl-5-tosyl-5,6-dihydroindolo[2,3-b]indole | 1431882-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-5-tosyl-5,6-dihydroindolo[2,3-b]indole
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-5-(4-methylphenyl)sulfonylindolo[2,3-b]indole；2,6-dimethyl-5-(4-methylphenyl)sulfonylindolo[2,3-b]indole
• CAS: 1431882-06-2
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 388.49
• InChiKey: GZMVMVSEJFLICY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodo-4-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 碘 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,6-dimethyl-5-tosyl-5,6-dihydroindolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  在单个罐中钯催化的吲哚喹啉环的构建过程中通过双异氰酸酯掺入的明显一氧化碳插入：新的细胞毒剂的合成

  摘要：

  在吲哚喹啉环的钯催化构建过程中通过结合两个异氰酸酯单元形成酰胺键，从而提供了N-取代的6 H-吲哚并[2,3 - b ]喹啉-11-羧酰胺作为新的细胞毒性剂。溶剂和碱在此类酰胺的选择性和空前的合成中起关键作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600599

文献信息

• Conformationally restricted functionalized heteroaromatics: a direct access to novel indoloindoles via Pd-mediated reaction
  作者：Bagineni Prasad、B. Yogi Sreenivas、D. Rambabu、G. Rama Krishna、C. Malla Reddy、K. Lalith Kumar、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c2cc38342j

  日期：——

  A new, versatile and direct Pd-mediated method involving intramolecular cyclization of N-(2-iodoaryl)-N-(1-alkyl-1H-indol-2-yl)alkane/arene/heteroarene sulfonamide has been developed leading to a diverse and unique class of indolo[2,3-b]indoles for the potential inhibition of sirtuins.

  一种新的、多功能的直接钯介导方法已经开发，该方法涉及N-(2-碘芳基)-N-(1-烷基-1H-吲哚-2-基)烷烃/芳烃/杂芳烃磺酰胺的分子内环化，最终生成一种多样且独特的吲哚并[2,3-b]吲哚类化合物，这些化合物有潜力抑制去乙酰化酶（sirtuins）。