N-(2-iodo-4-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 852292-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodo-4-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 852292-23-0
• 化学式: C₁₄H₁₄INO₂S
• 分子量: 387.241
• InChiKey: APMYJWWVYSFCIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.660±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodo-4-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 4-methyl-N-[4-methyl-2-[5-methyl-1-(p-tolylsulfonyl)indol-2-yl]phenyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [3+2]环加成中的乙炔基-B(dan)和Larock吲哚合成：稳定含硼杂芳族化合物的合成

  摘要：

  通过乙炔基-B(dan)的[3+2]环加成或Pd催化杂环化，直接、高效地合成了具有优异抗原脱硼性能的多种五元杂芳基-B(dan)。所得到的杂芳基-B(dan) 已被证明可以进行直接交叉偶联，无论路易斯酸度如何大大降低。

  DOI：

  10.1002/chem.202303403
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 吡啶 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-iodo-4-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Spiro杂环作为SIRT1的潜在抑制剂：Pd / C介导的新型N-吲哚甲基甲基螺吲哚啉-3,2'-喹唑啉的合成

  摘要：

  新型的N-吲哚基甲基取代的螺吲哚啉-3,2'-喹唑啉被设计为SIRT1的潜在抑制剂。通过使用Pd以良好的收率合成这些化合物/ C-铜介导的偶联环化策略为涉及1-（丙-2-炔基）的反应中的关键步骤-1' ħ -螺[二氢吲哚3,2'-喹唑啉] -2,4-'（3' ħ）-二碘苯胺与二碘代苯胺 合成的某些化合物在体外显示出对Sir 2蛋白（哺乳动物SIRT1的酵母同系物）的令人鼓舞的抑制作用，其中三个对Sir 2具有剂量依赖性的抑制作用。对接结果表明，1,2,3，这些分子的4-四氢喹唑啉环系统占据了蛋白质的深疏水口袋，并且NH之一与磺酰基一起参与了与氨基酸残基的强H键相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.12.089

文献信息

• Apparent Carbon Monoxide Insertion<i>via</i>Double Isocyanide Incorporation during Palladium-Catalyzed Construction of Indoloquinoline Ring in a Single Pot: Synthesis of New Cytotoxic Agents
  作者：Suresh Babu Nallapati、Bagineni Prasad、B. Yogi Sreenivas、Rajnikanth Sunke、Y. Poornachandra、C. Ganesh Kumar、B. Sridhar、S. Shivashankar、K. Mukkanti、Manojit Pal

  DOI：10.1002/adsc.201600599

  日期：2016.11.3

  isocyanide units during a palladium‐catalyzed construction of the indoloquinoline ring afforded N‐substituted 6H‐indolo[2,3‐b]quinoline‐11‐carboxamides as new cytotoxic agents. The solvent and base play a key role in the selective and unprecedented synthesis of this class of amides.

  在吲哚喹啉环的钯催化构建过程中通过结合两个异氰酸酯单元形成酰胺键，从而提供了N-取代的6 H-吲哚并[2,3 - b ]喹啉-11-羧酰胺作为新的细胞毒性剂。溶剂和碱在此类酰胺的选择性和空前的合成中起关键作用。
• Palladium-Catalyzed Allenamide Carbopalladation/Allylation with Active Methine Compounds
  作者：Xiaoyi Zhu、Ruibo Li、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01369

  日期：2021.6.18

  carbopalladation/allylation with active methine compounds has been developed. Various indoles and isoquinolinones bearing a quaternary carbon center were achieved with good efficiency, a broad substrate scope and good functional group tolerance. This reaction underwent cascade oxidative addition, carbopalladation, and allylic alkylation, and two new C–C bonds were formed in one pot.

  已开发出钯催化的烯丙酰胺碳钯化/烯丙基化与活性次甲基化合物。以良好的效率、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性获得了带有季碳中心的各种吲哚和异喹啉酮。该反应经历了级联氧化加成、碳钯化和烯丙基烷基化，并在一锅中形成了两个新的 C-C 键。
• Supported palladium nanoparticles-catalyzed decarboxylative coupling approaches to aryl alkynes, indoles and pyrrolines synthesis
  作者：C. Bal Reddy、Richa Bharti、Sandeep Kumar、Pralay Das

  DOI：10.1039/c6ra12046f

  日期：——

  The polystyrene supported palladium (Pd@PS) nanoparticles (NPs) catalyzed decarboxylative coupling (DC) of arylhalides and alkynyl carboxylic acids was developed for the synthesis of diaryl alkynes. Indole and 3-pyrroline heterocycles were also synthesized from 2-iodo anilines/amino benzocycloheptene bromide and alkynyl carboxylic acids, following a domino decarboxylative coupling-cyclization (DCC)

  聚苯乙烯负载的钯（Pd @ PS）纳米粒子（NPS）催化芳基卤化物和炔基羧酸的脱羧偶联（DC）用于合成二芳基炔烃。在相同的催化条件下，按照多米诺脱羧偶联-环化（DCC）方法，还从2-碘苯胺/氨基苯并环庚烯溴化物​​和炔基羧酸合成了吲哚和3-吡咯啉杂环。Pd @ PS的结合锚固和催化性能使该方法有利于产物的形成。
• Palladium‐Catalyzed Enantioselective Intramolecular Heck Carbonylation Reactions: Asymmetric Synthesis of 2‐Oxindole Ynones and Carboxylic Acids
  作者：Di Zhang、Youyuan Xiong、Yingjie Guo、Lei Zhang、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/chem.202103670

  日期：2022.1.3

  A catalytic enantioselective domino Heck carbonylation reaction of o-iodoacrylanilides with phenylacetylenes or water has been developed using a Pd/(Cu) catalytic system containing a chiral diphosphine ligand L9, furnishing a wide array of chiral β-carbonylated 3,3-disubstituted oxindoles in high yields with up to 99 % ee values.

  的催化对映选择性的多米诺的Heck羰基化反应ö与phenylacetylenes或水-iodoacrylanilides已经使用Pd /（Cu）的含有手性二膦配体的催化体系开发L9，家具宽手性的阵列β -carbonylated 3,3-二取代的羟吲哚在高产量，ee值高达 99% 。
• Cu(<scp>i</scp>) catalysed annulation of isothiocyanates/isocyanates with 2-iodo-sulfonamides: synthesis of benzodithiazines, benzothiadiazinones, benzothiazinylidene-anilines and benzothiazolylidene-anilines
  作者：K. Sandeep、Alla Siva Reddy、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1039/c9ob00994a

  日期：——

  Cu(i)-catalysed cyclisation reaction of 2-iodobenzene sulfonamides with aryl-isothiocyanates and isocyanates that affords functionalised benzodithiazines and benzothiadiazinones, respectively, has been developed. Thus, in the reaction with aryl isothiocyanates (Ar-N[double bond, length as m-dash]C[double bond, length as m-dash]S), the C[double bond, length as m-dash]S moiety participates in the cyclisation leading

  已经开发出有效的Cu（i）催化的2-碘代苯磺酰胺与芳基-异硫氰酸酯和异氰酸酯的环化反应，分别提供官能化的苯并二噻嗪和苯并噻二嗪酮。因此，在与异硫氰酸芳基酯（Ar-N [双键，长度为m-破折号C [双键，长度为m-破折号S]）的反应中，C [双键，长度为破折号S部分参与导致二噻嗪的环化反应。相反，在芳基异氰酸酯的情况下（Ar-N [双键，长度为m-破折号C [双键，长度为m-破折号O]），N [双键，长度为补折号C]部分参与环化并获得噻二嗪酮。异硫氰酸酯与N-甲苯磺酰基-2-碘-苯胺和2-碘-苄基磺酰胺的类似反应可得到（苯并噻嗪-2-亚基）苯胺和（苯并噻唑-2-亚基）苯胺，分别。简要讨论了可能的机理途径。