1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxyhept-4-en-3-one | 1033618-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxyhept-4-en-3-one
• CAS: 1033618-23-3
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: HQISDDQFWDOLOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  118.22
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxyhept-4-en-3-one 在 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到6,6′,7,7′-tetrahydroxy-3,3′,4,4′-tetrahydro-2H,2′H-1,1′-spirobi[naphthalene]-2,2′-dione
  参考文献：
  名称：

  (±)-Spiroaxillarone A 通过可逆 Sulfa-Michael 加成的全合成

  摘要：

  描述了一种用于全合成螺菌酮 A 的仿生策略，该策略对耐药性恶性疟原虫具有显着的抗疟活性(IC 50 = 2.32 μM)。关键步骤包括分子间乙硫醇迈克尔加成、邻醌迈克尔加成和随后的 β-乙硫醇消除。该合成序列提供了螺菌酮 A 的潜在生物合成途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04282
• 作为产物：
  描述：

  tetrahydrocurcumin 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以25%的产率得到1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxyhept-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Diarylheptanoids from <i>Alnus japonica</i> Inhibit Papain-Like Protease of Severe Acute Respiratory Syndrome Coronavirus

  摘要：

  控制严重急性呼吸系统综合症冠状病毒（SARS-CoV）复制的木瓜蛋白酶（PLpro）已被确定为治疗 SARS 的潜在药物靶点。通过筛选以 SARS-CoV PLpro 为靶点的天然产物抑制剂，人们开始深入寻找有效的抗 SARS 药物。本研究从桤木中分离出二芳基庚烷类化合物 1-9，并测定了这些化合物对 PLpro 的抑制活性。在分离出的二芳基庚烷类化合物中，赫苏藤酮（2）对PLpro的抑制活性最强，其抑制浓度（IC50）为4.1 µ<小>M。结构-活性分析表明，分子中的儿茶酚和α,β-不饱和羰基是抑制 SARS-CoV 半胱氨酸蛋白酶的关键条件。

  DOI：

  10.1248/bpb.b12-00623

文献信息

• 一种对称螺环双萘天然产物及其类似物的合成方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN114057560A

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明公开了一种对称螺环双萘天然产物及其类似物的合成方法，具体包括以下三种的方法：①由化合物1制备得到化合物3；②由化合物1依次制备得到化合物4、化合物5、化合物6；③由化合物1依次制备得到化合物7、化合物8、化合物9、化合物10。本发明合成方法简单、高效、经济，能够快速的完成新型对称螺环双萘天然产物sprioaxillarone A及其类似物的合成，实现克级以上数量的制备。