ethyl (R)-3-(allyloxy)butanoate | 874998-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (R)-3-(allyloxy)butanoate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-prop-2-enoxybutanoate
• CAS: 874998-41-1
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: DUEXAOYNDPXXOL-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  31-33 °C(Press: 0.23 Torr)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-3-(allyloxy)butanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 碘 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (R)-4-(allyloxy)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  真菌代谢物（+）-去甲富勒烯L的简明对映选择性合成

  摘要：

  描述了由可商购获得的（R）-3-羟基丁酸乙酯对真菌代谢物（+）-去卡地汀L进行立体选择性10步合成的方法，其中串联的氧鎓叶立德形成和重排用于构建天然产物的四氢吡喃基核心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.144
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-3-羟基丁酸乙酯 、 2,2,2-三氯乙酰胺烯丙酯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到ethyl (R)-3-(allyloxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  真菌代谢物（+）-去甲富勒烯L的简明对映选择性合成

  摘要：

  描述了由可商购获得的（R）-3-羟基丁酸乙酯对真菌代谢物（+）-去卡地汀L进行立体选择性10步合成的方法，其中串联的氧鎓叶立德形成和重排用于构建天然产物的四氢吡喃基核心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.144

文献信息

• A concise enantioselective synthesis of the fungal metabolite (+)-decarestrictine L
  作者：J. Stephen Clark、Thomas C. Fessard、Gavin A. Whitlock

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.144

  日期：2006.1

  A stereoselective 10-step synthesis of the fungal metabolite (+)-decarestrictine L from commercially available ethyl (R)-3-hydroxybutyrate is described in which tandem oxonium ylide formation and rearrangement is used to construct the tetrahydropyranyl core of the natural product.

  描述了由可商购获得的（R）-3-羟基丁酸乙酯对真菌代谢物（+）-去卡地汀L进行立体选择性10步合成的方法，其中串联的氧鎓叶立德形成和重排用于构建天然产物的四氢吡喃基核心。