Methyl 3-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-pyridin-3-ylpropanoate | 685851-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 3-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-pyridin-3-ylpropanoate
• 英文别名: methyl 3-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-pyridin-3-ylpropanoate
• CAS: 685851-12-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂Si
• 分子量: 299.445
• InChiKey: KTVVZNNBVHAODT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-pyridin-3-ylpropanoate 在 盐酸 、 三氟乙酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[Dimethyl(phenyl)silyl]-3-[6-(hydroxymethyl)pyridin-3-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于固相合成的新型含硅连接基的合成

  摘要：

  描述了用于固相合成的新型接头，其在选择性的正交条件下表现出快速裂解，包括在酸性条件下的稳定性。连接子结合了带有吡啶基β-甲硅烷基的丙酸吡啶基酯系统。通过用氟化物处理除去甲硅烷基，可以实现产物的快速裂解。已经合成了两种类型的这种系统，并且已经在酸性和碱性条件下在溶液中测试了接头的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.093
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(phenyl)silyl lithium 、 methyl (E)-3-(3-pyridyl)acrylate 在 Dimethylzinc 作用下， 生成 Methyl 3-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-pyridin-3-ylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  用于固相合成的新型含硅连接基的合成

  摘要：

  描述了用于固相合成的新型接头，其在选择性的正交条件下表现出快速裂解，包括在酸性条件下的稳定性。连接子结合了带有吡啶基β-甲硅烷基的丙酸吡啶基酯系统。通过用氟化物处理除去甲硅烷基，可以实现产物的快速裂解。已经合成了两种类型的这种系统，并且已经在酸性和碱性条件下在溶液中测试了接头的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.093

文献信息

• Synthesis of a novel silicon bearing linker for solid phase synthesis
  作者：Robert Ramage、Martin J.I. Andrews、Jenny Raphy、Pu Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.093

  日期：2004.3

  A novel linker for solid phase synthesis is described, which exhibits rapid cleavage under selective, orthogonal conditions, including stability under acidic conditions. The linker incorporates a pyridyl propionate system, with a pendant β-silyl group. Rapid cleavage of the product is effected by elimination of the silyl group on treatment with fluoride. Two systems of this type have been synthesised

  描述了用于固相合成的新型接头，其在选择性的正交条件下表现出快速裂解，包括在酸性条件下的稳定性。连接子结合了带有吡啶基β-甲硅烷基的丙酸吡啶基酯系统。通过用氟化物处理除去甲硅烷基，可以实现产物的快速裂解。已经合成了两种类型的这种系统，并且已经在酸性和碱性条件下在溶液中测试了接头的稳定性。