3-allyl-5-methoxy-1-methyl-3-phenylindolin-2-one | 1312417-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl-5-methoxy-1-methyl-3-phenylindolin-2-one
• 英文别名: 5-Methoxy-1-methyl-3-phenyl-3-prop-2-enylindol-2-one
• CAS: 1312417-53-0
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: WVUIRTBHWXJSGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-5-methoxy-1-methyl-3-phenylindolin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (3aR,8bR)-7-methoxy-3,4-dimethyl-8b-phenyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  有效合成乙二胺及其类似物†

  摘要：

  在这项工作中，开发了通向吡咯并吲哚啉生物碱合成的通用且灵活的合成途径。这种新的策略以邻位溴代苯胺的钯介导的连续芳基化-烯丙基化为特征，并导致了带有完整碳四元中心的羟吲哚的构建。便宜的三苯膦被证明是这种一锅转化的高效配体。在这种新方法的基础上，乙二胺 并合成了类似物。

  DOI：

  10.1039/c1ob05275f
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-1-methyl-3-phenylindolin-2-one 、 2,2,2-三氯乙酰胺烯丙酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以86%的产率得到3-allyl-5-methoxy-1-methyl-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  BF3·Et2O catalyzed allylation of oxindoles with allyl trichloroacetimidate

  摘要：

  An efficient Lewis acid catalyzed allylation of 3-substituted oxindoles has been developed for the first time using allyl trichloroacetimidate as an electrophile under mild reaction conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.155