1-phenyl-3-hexyn-1-ol | 35390-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-phenyl-3-hexyn-1-ol
• 英文别名: 1-Phenyl-hex-3-in-1-ol；1-Phenylhex-3-yn-1-ol
• CAS: 35390-18-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: KTQHUCLOKHFTMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-hexyn-1-ol 在 咪唑 、 palladium diacetate 、 1,1,3,3-四甲基丁基异腈 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 (Z)-3,4-bis(dimethylphenylsilyl)-1-phenylhex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过碳碳三键的分子内双甲硅烷基化和氢化反应来立体选择性合成1,2,4-三醇

  摘要：

  已经开发了1,2,4-三醇立体选择性合成的新策略。在用乙酸钯和叔烷基异氰化物处理后，被束缚至二硅烷基的炔烃提供了环外双甲硅烷基化的烯烃。随后从环的受阻较弱的一侧进行氢化，生成顺式-二取代的氧杂硅烷基。氢化恶唑烷烃的两个CSi键的氧化导致1,2,4-三醇的立体和区域确定的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89908-7
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-1-(2-tetrahydropyranyloxy)-3-butyne 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-phenyl-3-hexyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium Hydride Catalyzed Silylvinylation of Internal Alkynes Using Ethylene as an Additive

  摘要：

  An efficient synthetic strategy for the regiospecific silylvinylation of internal alkynes is described. This transformation is catalyzed by RuHCl(CO)(SIMes)PPh3 and provides a net 5-exo-dig trans-silylvinylation of internal alkynes. Ethylene was used to decrease reaction times and displayed altered selectivity at increased pressure. Furthermore, alkyl-substituted alkynes were acceptable substrates at 80 psi of ethylene.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01374

文献信息

• Regioselective Addition Reactions of Propargyl Bromides to Carbonyl Compounds with Gallium Catalyzed by Indium
  作者：Phil Ho Lee、Hyun Kim、Kooyeon Lee

  DOI：10.1002/adsc.200505046

  日期：2005.7

  propargyl bromides having substituents at the γ-position and gallium in the presence of 5 mol % of indium with aldehydes and ketones selectively produced homoallenyl alcohols in good to excellent yields. Treatment of organogallium reagents obtained from propargyl bromide or propargyl bromides having substituents at the α-position and gallium in the presence of 5 mol % of indium with carbonyl compounds selectively

  在5mol％的铟存在下，由在γ-位具有取代基的炔丙基溴和镓产生的有机镓试剂与醛和酮的反应选择性地以良好或优异的产率产生了高均烯基醇。在5mol％的铟存在下，用羰基化合物处理由在α位具有取代基的炔丙基溴或炔丙基溴和镓获得的有机镓试剂，选择性地得到高炔丙醇。
• On pentaorganylstiborane
  作者：Zhang Li-Jun、Mo Xue-Sheng、Huang Yao-Zeng

  DOI：10.1016/0022-328x(94)88110-3

  日期：1994.5

  obtained by the reaction of 3-bromo-1-butyne (11) with tributylstibine. The corresponding stiborane (13) reacted with aldehyde to give acetylenic alcohol (14) exclusively in good yield, and the diastereoselectivity was moderately in favour of the threo isomer in the presence of MgBr2. All of the reactions had good chemoselectivity for aldehyde.

  炔丙基溴（4a）与三丁基锡b碱的反应产生了烯丙基三丁基sti溴化（（5），并且其相应的五有机基bor硼烷与醛反应仅以高收率得到了均炔丙醇（10a）。然而，1-溴-2-丁炔（4b）与三丁基锡b碱的反应生成了炔属溴化sti（6b），其相应的苯乙烯硼烷与醛反应生成了烯丙醇（9b）作为主要产物。3- Bromo -1-trimethylsilyl-1- propyne （4d）与三丁基锡比滨的反应也生成了炔属溴化bon（6d），但其相应的乙硼烷与醛反应的主要产物是炔醇（10d），并且在LiBr存在下区域选择性非常高。此外，发现通过3-溴-1-丁炔（11）与三丁基锡比滨的反应获得了烯丙基溴化（12）。相应的stiborane（13）与醛反应仅以良好的收率得到炔醇（14），并且在MgBr 2的存在下，非对映体选择性适度地有利于苏式异构体。所有反应对醛都有良好的化学选择性。
• A Highly Atom Efficient, Solvent Promoted Addition of Tetraallylic, Tetraallenic, and Tetrapropargylic Stannanes to Carbonyl Compounds
  作者：Adam McCluskey、I. Wayan Muderawan、Muntari、David J. Young

  DOI：10.1021/jo015904x

  日期：2001.11.1

  Tetraallylic, tetraallenic, and tetrapropargylic stannanes (0.25 equiv) react with aldehydes in methanol to provide unsaturated alcohols in good to excellent yields (56-99%). These reactions proceed exclusively with allylic rearrangement for tetra(2-butenyl)tin 2b and tetra(1,2-butadienyl)tin 16c and predominantly with allylic rearrangement for tetrapropadienyltin 16a and tetra(2-butynyl)tin 6e. Allylation. reactions also proceeded smoothly with reactive ketones such as ethyl pyruvate (9a) and cyclohexanone (9b). The corresponding TFA-catalyzed reactions of dimethyl acetals 4d and 4e are regiospecific with allylic rearrangement.
• Gelin,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 4546 - 4550
  作者：Gelin,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ruthenium Hydride Catalyzed Silylvinylation of Internal Alkynes Using Ethylene as an Additive
  作者：Robert J. Wilson、Lauren Kaminsky、Ijaz Ahmed、Daniel A. Clark

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01374

  日期：2015.8.21

  An efficient synthetic strategy for the regiospecific silylvinylation of internal alkynes is described. This transformation is catalyzed by RuHCl(CO)(SIMes)PPh3 and provides a net 5-exo-dig trans-silylvinylation of internal alkynes. Ethylene was used to decrease reaction times and displayed altered selectivity at increased pressure. Furthermore, alkyl-substituted alkynes were acceptable substrates at 80 psi of ethylene.