2,3-epoxy-N,N-diethyl-2,5,9-trimethyldecan-8-enamide | 642462-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-epoxy-N,N-diethyl-2,5,9-trimethyldecan-8-enamide
• 英文别名: 2,3-epoxy-N,N-diethyl-2,5,9-trimethyldec-8-enamide；3-(2,6-dimethylhept-5-enyl)-N,N-diethyl-2-methyloxirane-2-carboxamide
• CAS: 642462-15-5
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₂
• 分子量: 281.439
• InChiKey: LMNXUWRPOVIADR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxy-N,N-diethyl-2,5,9-trimethyldecan-8-enamide 在 甲醇 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到N,N-diethyl-2-hydroxy-2,5,9-trimethyldec-8-enamide
  参考文献：
  名称：

  The First Transformation of Aliphatic α,β-Epoxyamides into α-Hydroxyamides

  摘要：

  [GRAPHICS]A general synthesis of aliphatic alpha-hydroxyamides with total regioselectivity by a reductive cleaveage of the C-beta-O bond of aliphatic alpha,beta-epoxyamides, promoted by samarium diiodide and MeOH, is described. The treatment of enantiopure aliphatic alpha,beta-epoxyamides afforded enantiomerically enriched aliphatic alpha-hydroxyamides. A radical mechanism has been proposed to explain this reaction.

  DOI：

  10.1021/ol035757k
• 作为产物：
  描述：

  香茅醛 、 N,N-二乙基-2-氯丙酰胺 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到2,3-epoxy-N,N-diethyl-2,5,9-trimethyldecan-8-enamide
  参考文献：
  名称：

  SmI2/HMPA促进α,β-环氧酰胺合成具有高非对映选择性的脂肪族(E)-α,β-不饱和酰胺

  摘要：

  通过使用二碘化钐和 HMPA 合成脂肪族 (E)-α,β-不饱和酰胺 2，其中 C=C 键被二或三取代。起始化合物 1 很容易通过相应的 α-氯酰胺的烯醇锂或烯醇钾与醛反应来制备。提出了一种解释这一过程的机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300641