3-环己基环丁烷-1-酮 | 1029080-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-环己基环丁烷-1-酮
• 英文名称: 3-(cyclohexyl)cyclobutanone
• 英文别名: 3-cyclohexylcyclobutan-1-one
• CAS: 1029080-67-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: WUERMKPNWWDQOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环己基环丁烷-1-酮 在 双氧水 、 10-甲基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到4-Cyclohexyldihydro-2(3H)-furanon
  参考文献：
  名称：

  Baeyer-Villiger用10-甲基ac啶鎓作为高效有机催化剂氧化环丁酮

  摘要：

  cyclobutanones的拜尔-维利格氧化反应在当前发达协议与-10-甲基高氯酸盐实现（AcrH + CLO 4 - ）作为一种新的有机催化剂都在室温下用照射和不在高温下照射。获得了优异的相应内酯收率，并提出了可能的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.108
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基环己烷 在 zinc/copper couple 、 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-环己基环丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Baeyer-Villiger用10-甲基ac啶鎓作为高效有机催化剂氧化环丁酮

  摘要：

  cyclobutanones的拜尔-维利格氧化反应在当前发达协议与-10-甲基高氯酸盐实现（AcrH + CLO 4 - ）作为一种新的有机催化剂都在室温下用照射和不在高温下照射。获得了优异的相应内酯收率，并提出了可能的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.108

文献信息

• Enantioselective Baeyer–Villiger Oxidation Catalyzed by Palladium(II) Complexes with Chiral <i>P,N</i>-Ligands
  作者：Andrei V. Malkov、Frédéric Friscourt、Mark Bell、Martin E. Swarbrick、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo800246g

  日期：2008.6.1

  Asymmetric Baeyer–Villiger reaction of symmetrical cyclobutanones 1a−j with urea−hydrogen peroxide (UHP) can be catalyzed by a complex of Pd(II) and the new terpene-derived P,N-ligand 7. The resulting lactones 2a−j were obtained in high yields and with good enantioselectivity (≤81% ee).

  对称cyclobutanones的不对称拜尔-维利格反应1A - Ĵ与脲-过氧化氢（UHP）可以通过一个复杂的Pd（II）和新的萜烯衍生的催化P，ñ -配体7。得到的内酯2a - j以高收率和良好的对映选择性（≤81％ee）获得。
• SUBSTITUTED HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE AND COMPOSITIONS
  申请人：BRICKNER Steven Jospeh

  公开号：US20080280879A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  Compounds of the general Formula I, wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 , R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , Y 1 , n, m, p and q are defined as above, their preparation and their use as antimicrobial agents.

  通式I的化合物，其中X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、Y1、n、m、p和q如上所定义，它们的制备以及它们作为抗微生物药剂的用途。
• Desymmetrization of Prochiral Cyclobutanones via Nitrogen Insertion: A Concise Route to Chiral γ‐Lactams
  作者：Jan Sietmann、Mike Ong、Christian Mück‐Lichtenfeld、Constantin G. Daniliuc、Johannes M. Wahl

  DOI：10.1002/anie.202100642

  日期：2021.4.19

  achieved via a cyclobutanone ring expansion using widely available (1S,2R)‐1‐amino‐2‐indanol for chiral induction. Mechanistic analysis of the key N,O‐ketal rearrangement reveals a Curtin–Hammett scenario, which enables a downstream stereoinduction (up to 88:12 dr) and is corroborated by spectroscopic, crystallographic, and computational studies. In combination with an easy deprotection protocol, this

  使用广泛使用的 (1S,2R)-1-氨基-2-茚满醇进行手性诱导，通过环丁酮扩环实现不对称获得 γ-内酰胺。对关键 N,O-缩酮重排的机理分析揭示了 Curtin-Hammett 场景，该场景能够实现下游立体诱导（高达 88:12 dr），并通过光谱、晶体学和计算研究得到证实。与简单的脱保护方案相结合，这种操作简单的序列可以合成一系列光学纯的 γ-内酰胺，包括那些带有全碳四元立构中心的γ-内酰胺。此外，药物分子巴氯芬、布瓦西坦和普瑞巴林的正式合成进一步证明了合成实用性并强调了该方法的普遍适用性。
• Catalytic Asymmetric Baeyer-Villiger Oxidation in Water by Using Pt^IICatalysts and Hydrogen Peroxide: Supramolecular Control of Enantioselectivity
  作者：Alessandra Cavarzan、Giulio Bianchini、Paolo Sgarbossa、Laurent Lefort、Serafino Gladiali、Alessandro Scarso、Giorgio Strukul

  DOI：10.1002/chem.200900294

  日期：2009.8.10

  chiral cyclobutanones 7 and 10: with 7 the best catalyst was 1 g, whereas with the larger substrate, 10, complexes 1 a–b performed better in terms of enantioselectivity. Each combination of substrate, catalyst and surfactant is a new system and supramolecular reciprocal interactions together with the hydrophobic character of the counterparts play crucial roles. The asymmetric Baeyer–Villiger oxidation

  环酮的对映选择性 Baeyer-Villiger 氧化是一个具有挑战性的反应，尤其是在使用环保氧化剂时。通过使用软路易斯酸 Pt II在水中进行反应具有手性二膦和单膦的配合物。添加表面活性剂是至关重要的，它会导致形成充当纳米反应器的胶束，其中底物和催化剂在有序介质中相互接触，在某些情况下，这会对反应的转化率和选择性产生积极影响。这是由于疏水效应（将反应组分限制在胶束中）以及表面活性剂的烷基链提供的有序栅栏内的伙伴之间的超分子相互作用的组合。对于内消旋环丁酮的氧化，添加表面活性剂使反应以高产率和对映体过量（ee; 56 %) 高于有机溶剂。随后对内消旋环己酮的扩展导致产率普遍下降，但对映选择性（ee高达 92%）从有机介质转移到水-表面活性剂介质，无论使用何种底物或催化剂。使用手性环丁酮7和10观察到不同的行为：使用7时最好的催化剂是1 g，而使用较大的底物10时，配合物1 a – b在对映
• Visible-Light-Promoted Redox Neutral γ,γ-Difluoroallylation of Cycloketone Oxime Ethers with Trifluoromethyl Alkenes via C–C and C–F Bond Cleavage
  作者：Yuwei He、Devireddy Anand、Zhengchang Sun、Lei Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01210

  日期：2019.5.17

  redox neutral γ,γ-difluoroallylation of cycloketone oxime ethers with trifluoromethyl alkenes through C–C and C–F bond cleavage has been achieved, which affords various cyano-substituted gem-difluoroalkenes in generally good yields. The reaction provides a facile protocol for forming gem-difluoroalkene functionality and a cyano group while incorporating them into one molecule. The conversion of the resulting

  通过C-C和C-F键裂解，可见光促进了环酮肟醚与三氟甲基烯烃的氧化还原中性γ，γ-二氟烯丙基化，这提供了各种氰基取代的宝石-二氟烯烃，通常收率很高。该反应提供了形成宝石-二氟烯烃官能团和氰基同时将它们结合到一个分子中的简便方案。还描述了通过第二C-F键裂解将所得的氰基取代的宝石-二氟烯烃转化为环状一氟烯烃的方法。