5-chloro-2-(4-chlorophenyl)indole | 23746-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-(4-chlorophenyl)indole
• 英文别名: 5-chloro-2-(4-chlorophenyl)-1H-indole；2-(4-chlorophenyl)-5-chloro-1H-indole
• CAS: 23746-80-7
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂N
• 分子量: 262.138
• InChiKey: KOHJTHKYURIHGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(4-chlorophenyl)indole 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-[5-Chloro-2-(4-chloro-phenyl)-1H-indol-3-yl]-N,N-dihexyl-2-oxo-acetamide
  参考文献：
  名称：

  N，N-二烷基-2-苯基吲哚-3-基乙氧基叠氮化物。在外周苯并二氮杂receptor受体上的一类新的有效和选择性配体。

  摘要：

  我们报告了一系列N，N-二烷基-2-苯基吲哚-3-基乙醛酰胺衍生物III（设计为2-苯基吲哚-构象约束类似物）的外围（PBR）和中心苯并二氮杂receptor受体的合成和亲和力数据。 3-乙酰胺II，例如FGIN-1-27。大多数新化合物对PBR表现出高特异性和亲和性，K（i）在纳摩尔至亚纳摩尔范围内。最有效的配体（4-7、9、13-27）刺激了大鼠C6胶质瘤细胞中类固醇的生物合成，其功效与经典配体相似或更高。讨论了这类新型化合物的SAR。

  DOI：

  10.1021/jm030973k
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-N-(4-氯-2-甲基苯基)苯甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以80%的产率得到5-chloro-2-(4-chlorophenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  N，N-二烷基-2-苯基吲哚-3-基乙氧基叠氮化物。在外周苯并二氮杂receptor受体上的一类新的有效和选择性配体。

  摘要：

  我们报告了一系列N，N-二烷基-2-苯基吲哚-3-基乙醛酰胺衍生物III（设计为2-苯基吲哚-构象约束类似物）的外围（PBR）和中心苯并二氮杂receptor受体的合成和亲和力数据。 3-乙酰胺II，例如FGIN-1-27。大多数新化合物对PBR表现出高特异性和亲和性，K（i）在纳摩尔至亚纳摩尔范围内。最有效的配体（4-7、9、13-27）刺激了大鼠C6胶质瘤细胞中类固醇的生物合成，其功效与经典配体相似或更高。讨论了这类新型化合物的SAR。

  DOI：

  10.1021/jm030973k

文献信息

• Hypoglycemic imidazoline compounds
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1266897A3

  公开（公告）日：2003-12-03

  This invention relates to certain novel imidazoline compounds and analogues thereof, to their use for the treatment of diabetes, diabetic complications, metabolic disorders, or related diseases where impaired glucose disposal is present, to pharmaceutical compositions comprising them, and to processes for their preparation.The compounds have the following formula: whereinX is -O-, -S-, or -NR5-;R5 is hydrogen, C1-8 alkyl, or an amino protecting group;R4 isY is -O-, -S-, or -NR8-;Y' is -O- or -S-;

  本发明涉及某些新型的咪唑啉化合物及其类似物，以及它们用于治疗糖尿病、糖尿病并发症、代谢紊乱或相关疾病中的糖利用受损情况，涉及包含它们的药物组合物，以及它们的制备过程。这些化合物的公式如下：其中X是-O-，-S-，或-NR5-；R5是氢，C1-8烷基，或氨基保护基团；R4是Y是-O-，-S-，或-NR8-；Y'是-O-或-S-；
• 2-aryl indole derivatives and their use as therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20010039286A1

  公开（公告）日：2001-11-08

  The present invention relates compounds of the formula (I): 1 wherein R 1a , R 1b ; and R 2 represent a variety of substituents; R 3 represents an optionally substituted phenyl, biphenyl or naphthyl or heteroaryl group; R 4 represents hydrogen, C 1-6 alkyl, carbonyl (=O), (CH 2 ) p phenyl or a C 1-2 alkylene bridge across the piperidine ring; R 5 and R 6 each independently represent a variety of substituents; or R 5 and R 6 together are linked so as to form an optionally substituted 5-or 6-membered ring; X represents an oxygen or a sulfur atom, two hydrogen atoms, ═NH or ═N(C 1-6 alkyl); Y is a straight or branched C 1-4 alkylene, C 2-4 alkenylene or C 2-4 alkynylene chain; the dotted line represents an optional double bond; m is zero or an integer from 1 to 4; n is an integer from 1 to 4; and p is an integer from 1 to 4; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are of particular use in the treatment or prevention of depression, anxiety, pain, inflammation, migaine, emesis or postherpetic neuralgia.

  本发明涉及以下式（I）的化合物： 1 其中 R 1a ，R 1b ; 和 R 2 代表各种取代基; R 3 代表可选择地取代的苯基、联苯基或萘基或杂环芳基; R 4 代表氢、C 1-6 烷基、羰基（=O）、（CH 2 ） p 苯基或穿过哌啶环的 C 1-2 烷基桥; R 5 和 R 6 各自独立地代表各种取代基; 或 R 5 和 R 6 一起连接以形成可选择地取代的5-或6-成员环; X代表氧或硫原子、两个氢原子、═NH或═N(C 1-6 烷基); Y是直链或支链C 1-4 烷基、C 2-4 烯基或C 2-4 炔基链; 虚线表示可选的双键; m为零或1至4的整数; n为1至4的整数; p为1至4的整数; 或其药学上可接受的盐。 这些化合物在治疗或预防抑郁症、焦虑、疼痛、炎症、偏头痛、呕吐或带状疱疹后神经痛方面特别有用。
• Palladium-Catalyzed C-C Ring Closure in α-Chloromethylimines: Synthesis of 1<i>H</i> -Indoles
  作者：Delia Bellezza、Bárbara Noverges、Francesco Fasano、Jeymy T. Sarmiento、Mercedes Medio-Simón、Gregorio Asensio

  DOI：10.1002/ejoc.201801607

  日期：2019.2.14

  2‐aryl‐ and 2‐alkyl‐1H‐indoles. Readily or commercially available α‐chloromethyl‐aryl or ‐alkyl ketones are used as the precursors. Indoles containing substituents, including halogens, at the benzene ring are also easily accessible simply by use of the appropriate substituted aromatic amine.

  钯催化的α-氯甲基烷基或芳基N-芳基亚胺的杂环化反应可高效生成2-芳基和2-烷基-1 H-吲哚。现成的或市售的α-氯甲基芳基或烷基酮可用作前体。仅通过使用适当的取代的芳族胺也可容易地获得在苯环上含有包括卤素的取代基的吲哚。
• 2-Arylindoles: A New Entry to Transition Metal-free Synthesis of 2-Aminobenzophenones
  作者：Jin Yu、Hye Ran Moon、Beom Kyu Min、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10796

  日期：2016.6

  Various 2‐aminobenzophenones were synthesized from readily available 2‐arylindoles in DMSO under O2 balloon atmosphere. The synthesis was carried out without the aid of a transition metal catalyst or moisture‐sensitive organometallic reagents from 2‐arylindoles.

  在O 2气球气氛下，在DMSO中由易于获得的2-芳基吲哚合成了各种2-氨基二苯甲酮。合成过程无需借助过渡金属催化剂或对湿气敏感的2-芳基吲哚有机金属试剂进行。
• Pd/β-cyclodextrin-catalyzed C–H functionalization in water: a greener approach to regioselective arylation of (NH)-indoles with aryl bromides
  作者：Peng Xu、Xin Hong Duan

  DOI：10.1039/d1nj03400f

  日期：——

  A greener and more practical strategy for the site-selective C–H arylation of (NH)-indoles via coupling of (hetero)aryl bromides was developed, in which β-cyclodextrin, acting as both a ligand for Na2PdCl4 and a host for indoles, enables the reactions to occur easily in water. The key advantage of this method is the ingenious merging of aqueous homogeneous catalysis and ligand mediation, leading to

  开发了一种更环保、更实用的策略，用于通过（杂）芳基溴化物的偶联对 (NH)-吲哚进行位点选择性 C-H 芳基化，其中 β-环糊精作为 Na 2 PdCl 4的配体和吲哚的宿主，使反应在水中容易发生。这种方法的关键优势是水相均相催化和配体介导的巧妙融合，导致具有广泛底物范围和官能团耐受性的 C3-芳基吲哚的高度区域选择性形成。此外，区域选择性可以通过改变碱基的性质而从 C3 位切换到 C2 位，而无需使用 ArI 作为底物。