4-氯-N-(4-氯-2-甲基苯基)苯甲酰胺 | 99273-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-N-(4-氯-2-甲基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 4-chloro-N-(4-chloro-2-methylphenyl)benzamide
• CAS: 99273-17-3
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 280.153
• InChiKey: NUIBCPNXQJBZEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-N-(4-氯-2-甲基苯基)苯甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 [5-chloro-2-(4-chlorophenyl)indol-3-yl]glyoxylyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N，N-二烷基-2-苯基吲哚-3-基乙氧基叠氮化物。在外周苯并二氮杂receptor受体上的一类新的有效和选择性配体。

  摘要：

  我们报告了一系列N，N-二烷基-2-苯基吲哚-3-基乙醛酰胺衍生物III（设计为2-苯基吲哚-构象约束类似物）的外围（PBR）和中心苯并二氮杂receptor受体的合成和亲和力数据。 3-乙酰胺II，例如FGIN-1-27。大多数新化合物对PBR表现出高特异性和亲和性，K（i）在纳摩尔至亚纳摩尔范围内。最有效的配体（4-7、9、13-27）刺激了大鼠C6胶质瘤细胞中类固醇的生物合成，其功效与经典配体相似或更高。讨论了这类新型化合物的SAR。

  DOI：

  10.1021/jm030973k
• 作为产物：
  描述：

  碳酸氢钠 、 4-氯苯甲酰氯 、 4-氯-2-甲基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以92%的产率得到4-氯-N-(4-氯-2-甲基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  2-aryl indole derivatives and their use as therapeutic agents

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的化合物： 1 其中 R 1a ，R 1b ; 和 R 2 代表各种取代基; R 3 代表可选择地取代的苯基、联苯基或萘基或杂环芳基; R 4 代表氢、C 1-6 烷基、羰基（=O）、（CH 2 ） p 苯基或穿过哌啶环的 C 1-2 烷基桥; R 5 和 R 6 各自独立地代表各种取代基; 或 R 5 和 R 6 一起连接以形成可选择地取代的5-或6-成员环; X代表氧或硫原子、两个氢原子、═NH或═N(C 1-6 烷基); Y是直链或支链C 1-4 烷基、C 2-4 烯基或C 2-4 炔基链; 虚线表示可选的双键; m为零或1至4的整数; n为1至4的整数; p为1至4的整数; 或其药学上可接受的盐。 这些化合物在治疗或预防抑郁症、焦虑、疼痛、炎症、偏头痛、呕吐或带状疱疹后神经痛方面特别有用。

  公开号：

  US20010039286A1

文献信息

• Azaindole derivatives and their use as therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20020022624A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  The present invention relates to compounds of the formula (I): 1 wherein: Het represents a heterocyclic residue selected from: 2 where the dotted line in (b) represents an optional double bond; A completes a fused pyridine ring; and B completes a fused benzene or pyridine ring. The compounds are of particular use in the treatment or prevention of depression, anxiety, pain, inflammation, migaine, emesis or postherpetic neuralgia.

  本发明涉及以下式（I）的化合物： 其中： Het代表从中选择的杂环残基： 在（b）中，虚线表示可选的双键； A完成一个融合吡啶环；以及 B完成一个融合苯或吡啶环。 这些化合物特别适用于治疗或预防抑郁症、焦虑、疼痛、炎症、偏头痛、呕吐或带状疱疹后神经痛。
• US6476045B2
  申请人：——

  公开号：US6476045B2

  公开（公告）日：2002-11-05
• 2-aryl indole derivatives and their use as therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20010039286A1

  公开（公告）日：2001-11-08

  The present invention relates compounds of the formula (I): 1 wherein R 1a , R 1b ; and R 2 represent a variety of substituents; R 3 represents an optionally substituted phenyl, biphenyl or naphthyl or heteroaryl group; R 4 represents hydrogen, C 1-6 alkyl, carbonyl (=O), (CH 2 ) p phenyl or a C 1-2 alkylene bridge across the piperidine ring; R 5 and R 6 each independently represent a variety of substituents; or R 5 and R 6 together are linked so as to form an optionally substituted 5-or 6-membered ring; X represents an oxygen or a sulfur atom, two hydrogen atoms, ═NH or ═N(C 1-6 alkyl); Y is a straight or branched C 1-4 alkylene, C 2-4 alkenylene or C 2-4 alkynylene chain; the dotted line represents an optional double bond; m is zero or an integer from 1 to 4; n is an integer from 1 to 4; and p is an integer from 1 to 4; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are of particular use in the treatment or prevention of depression, anxiety, pain, inflammation, migaine, emesis or postherpetic neuralgia.

  本发明涉及以下式（I）的化合物： 1 其中 R 1a ，R 1b ; 和 R 2 代表各种取代基; R 3 代表可选择地取代的苯基、联苯基或萘基或杂环芳基; R 4 代表氢、C 1-6 烷基、羰基（=O）、（CH 2 ） p 苯基或穿过哌啶环的 C 1-2 烷基桥; R 5 和 R 6 各自独立地代表各种取代基; 或 R 5 和 R 6 一起连接以形成可选择地取代的5-或6-成员环; X代表氧或硫原子、两个氢原子、═NH或═N(C 1-6 烷基); Y是直链或支链C 1-4 烷基、C 2-4 烯基或C 2-4 炔基链; 虚线表示可选的双键; m为零或1至4的整数; n为1至4的整数; p为1至4的整数; 或其药学上可接受的盐。 这些化合物在治疗或预防抑郁症、焦虑、疼痛、炎症、偏头痛、呕吐或带状疱疹后神经痛方面特别有用。
• <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkyl-2-phenylindol-3-ylglyoxylamides. A New Class of Potent and Selective Ligands at the Peripheral Benzodiazepine Receptor
  作者：Giampaolo Primofiore、Federico Da Settimo、Sabrina Taliani、Francesca Simorini、Maria Paola Patrizi、Ettore Novellino、Giovanni Greco、Enrico Abignente、Barbara Costa、Beatrice Chelli、Claudia Martini

  DOI：10.1021/jm030973k

  日期：2004.3.1

  We report the synthesis and the affinity data at both the peripheral (PBR) and the central benzodiazepine receptors of a series of N,N-dialkyl-2-phenylindol-3-ylglyoxylamide derivatives III, designed as conformationally constrained analogues of 2-phenylindole-3-acetamides II such as FGIN-1-27. Most of the new compounds showed a high specificity and affinity for PBR, with K(i) in the nanomolar to subnanomolar

  我们报告了一系列N，N-二烷基-2-苯基吲哚-3-基乙醛酰胺衍生物III（设计为2-苯基吲哚-构象约束类似物）的外围（PBR）和中心苯并二氮杂receptor受体的合成和亲和力数据。 3-乙酰胺II，例如FGIN-1-27。大多数新化合物对PBR表现出高特异性和亲和性，K（i）在纳摩尔至亚纳摩尔范围内。最有效的配体（4-7、9、13-27）刺激了大鼠C6胶质瘤细胞中类固醇的生物合成，其功效与经典配体相似或更高。讨论了这类新型化合物的SAR。