<2³>(1,4)cyclophane-1,2-dione | 107378-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <2³>(1,4)cyclophane-1,2-dione
• 英文别名: [2³](1,4)cyclophane-1,2-dione；Tetracyclo[14.2.2.24,7.210,13]tetracosa-1(19),4,6,10(22),11,13(21),16(20),17,23-nonaene-2,3-dione
• CAS: 107378-20-1
• 化学式: C₂₄H₂₀O₂
• 分子量: 340.422
• InChiKey: LFXCOWXPOHXDRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2³>(1,4)cyclophane-1,2-dione 在 silica gel 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 生成 <2.2.1>(1,4)(1,4)(1,4)cyclophane-17-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Decomposition of [2.2.2]Cyclophane-1,2-dione Mono- and Bis(tosylhydrazone)s

  摘要：

  [2.2.2]环芳-1,2-二酮(1)的单甲苯磺酰腙(2)在硅胶上分解，得到缩环的[2.2.1]环芳-17-甲酸(4)。与二对甲苯乙酸相比，4 的电子光谱显示出 λmax 的红移和峰形的变宽，这是由于贯穿空间的 π-π 相互作用。双(甲苯磺酰腙) (3) 热解得到[2.2.2]环芳-1-en-1-基对甲苯磺酸酯(6)。建议形成相应的[2.2.2]环芳-1-炔的中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1469
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di(p-bromomethylphenyl)-1,2,5-thiadiazole 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 苯基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 25.0~520.0 ℃ 、199.98 Pa 条件下， 反应 73.5h， 生成 <2³>(1,4)cyclophane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Hatta, Taizo; Mataka, Shuntaro; Tashiro, Masashi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 813 - 816

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hatta, Taizo; Mataka, Shuntaro; Tashiro, Masashi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 7, p. 1861 - 1865
  作者：Hatta, Taizo、Mataka, Shuntaro、Tashiro, Masashi、Numano, Katsutoshi、Tanimoto, Satoshi、Tori-i, Akiyoshi

  DOI：——

  日期：——
• HATTA, TAIZO;MATAKA, SHUNTARO;TASHIRO, MASASHI, DYES AND PIGM., 13,(1990) N, C. 107-116
  作者：HATTA, TAIZO、MATAKA, SHUNTARO、TASHIRO, MASASHI

  DOI：——

  日期：——
• Hatta, Taizo; Mataka, Shuntaro; Tashiro, Masashi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 813 - 816
  作者：Hatta, Taizo、Mataka, Shuntaro、Tashiro, Masashi

  DOI：——

  日期：——
• Decomposition of [2.2.2]Cyclophane-1,2-dione Mono- and Bis(tosylhydrazone)s
  作者：Taizo Hatta、Shuntaro Mataka、Satoshi Tanimoto、Masashi Tashiro、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.65.1469

  日期：1992.5

  Monotosylhydrazone (2) of [2.2.2]cyclophane-1,2-dione (1) decomposed on silica gel, giving the ring-contracted [2.2.1]cyclophane-17-carboxylic acid (4). The electronic spectrum of 4 showed a red shift of the λmax and a broadening of the peak shape in comparison with that of di-p-tolylacetic acid, due to a through-space π–π interaction. Thermolysis of bis(tosylhydrazone) (3) afforded [2.2.2] cyclophan-1-en-1-yl p-toluenesulfonate (6). An intermediate formation of the corresponding[2.2.2]cyclophan-1-yne is suggested.

  [2.2.2]环芳-1,2-二酮(1)的单甲苯磺酰腙(2)在硅胶上分解，得到缩环的[2.2.1]环芳-17-甲酸(4)。与二对甲苯乙酸相比，4 的电子光谱显示出 λmax 的红移和峰形的变宽，这是由于贯穿空间的 π-π 相互作用。双(甲苯磺酰腙) (3) 热解得到[2.2.2]环芳-1-en-1-基对甲苯磺酸酯(6)。建议形成相应的[2.2.2]环芳-1-炔的中间体。