N-[(1S,2S)-1-(1H-苯并三唑-1-基羰基)-2-甲基丁基]氨基甲酸苄酯 | 1072442-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(1S,2S)-1-(1H-苯并三唑-1-基羰基)-2-甲基丁基]氨基甲酸苄酯
• 英文名称: Z-L-isoleucine benzotriazole
• 英文别名: Cbz-L-Ile-Bt；Z-L-Ile-Bt；Z-Ile-Bt, 95%；benzyl N-[(2S,3S)-1-(benzotriazol-1-yl)-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 1072442-07-9
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₃
• 分子量: 366.42
• InChiKey: DWJVZQUFTBRSCU-KSSFIOAISA-N

物化性质

• 熔点：
  77-82°C
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S,2S)-1-(1H-苯并三唑-1-基羰基)-2-甲基丁基]氨基甲酸苄酯 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 cyclo-[Cbz-L-Ile-L-Hyp(OBzl)]
  参考文献：
  名称：

  A benzotriazole-mediated route to protected marine-derived hetero-2,5-diketopiperazines containing proline

  摘要：

  含脯氨酸的二肽苯并三唑酰胺被三乙胺环化成2,5-二酮哌嗪。

  DOI：

  10.1039/c5ob00023h
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 N-苄氧羰基-L-异亮氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.33h， 以96%的产率得到N-[(1S,2S)-1-(1H-苯并三唑-1-基羰基)-2-甲基丁基]氨基甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  A benzotriazole-mediated route to protected marine-derived hetero-2,5-diketopiperazines containing proline

  摘要：

  含脯氨酸的二肽苯并三唑酰胺被三乙胺环化成2,5-二酮哌嗪。

  DOI：

  10.1039/c5ob00023h

文献信息

• Synthesis and Antimalarial Bioassay of Quinine - Peptide Conjugates
  作者：Siva S. Panda、Mohamed A. Ibrahim、Hasan Küçükbay、Marvin J. Meyers、Francis M. Sverdrup、Said A. El-Feky、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1111/cbdd.12134

  日期：2013.10

  Amino acid and peptide conjugates of quinine were synthesized using microwave irradiation in 52–95% yields using benzotriazole methodology. The majority of these conjugates retain in vitro antimalarial activity with IC50 values below 100 nm, similar to quinine.

  使用苯并三唑方法，使用微波辐射以52–95％的产率合成奎宁的氨基酸和肽共轭物。这些结合物中的大多数保留体外抗疟活性，IC 50值低于100 n m，类似于奎宁。
• An improved route for the synthesis of Rolloamide B
  作者：Mohamed Elagawany、Mohamed A. Ibrahim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.044

  日期：2016.8

  A high yielding method for the synthesis of the cyclic heptapeptide Rolloamide B has been described. An effective isobutyl chloroformate (IBCF) mediated direct coupling reaction was introduced to improve the synthetic route towards Rolloamide B. Furthermore, preliminary bioassays indicated potential activity against Gram-negative bacteria and fungi.

  已经描述了用于合成环状七肽Rolloamide B的高产率方法。引入有效的氯甲酸异丁酯（IBCF）介导的直接偶联反应，以改善向Rolloamide B的合成途径。此外，初步的生物测定表明其对革兰氏阴性细菌和真菌具有潜在的活性。
• Amino Acyl Conjugates of Nitrogen Heterocycles as Potential Pharmacophores
  作者：Alan R. Katritzky、Kiran Bajaj、Mael Charpentier、Ebrahim Ghazvini Zadeh

  DOI：10.1021/jo100625y

  日期：2010.6.4

  2-Methyl- and 4-methylpyridine and 2-methylquinoline are converted by benzotriazole-activated (Cbz)-protected amino acids into chiral potential novel pharmacophore aminoacyl conjugates (33-53%).
• A benzotriazole-mediated route to protected marine-derived hetero-2,5-diketopiperazines containing proline
  作者：Olivier Nsengiyumva、Sadra Hamedzadeh、James McDaniel、Jocelyn Macho、Grant Simpson、Siva S. Panda、Khanh Ha、Iryna Lebedyeva、Hassan M. Faidallah、Manal Metgen AL-Mohammadi、C. Dennis Hall、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/c5ob00023h

  日期：——

  Dipeptidoyl benzotriazolides containing proline were cyclized by triethylamine into 2,5-diketopiperazines.

  含脯氨酸的二肽苯并三唑酰胺被三乙胺环化成2,5-二酮哌嗪。