2-(溴甲基)-5-(3,5-二氟-4-甲基苯基)-1,3-二氟苯 | 646507-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(溴甲基)-5-(3,5-二氟-4-甲基苯基)-1,3-二氟苯
• 英文名称: 4-(bromomethyl)-3,3',5,5'-tetrafluoro-4'-methyl[1,1'-biphenyl]
• 英文别名: 4-(Bromomethyl)-3,3',5,5'-tetrafluoro-4'-methyl-1,1'-biphenyl；2-(bromomethyl)-5-(3,5-difluoro-4-methylphenyl)-1,3-difluorobenzene
• CAS: 646507-96-2
• 化学式: C₁₄H₉BrF₄
• 分子量: 333.123
• InChiKey: VVRLKDLZDKXLQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.532±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑 、 2-(溴甲基)-5-(3,5-二氟-4-甲基苯基)-1,3-二氟苯 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到1-[(3,3',5,5'-tetrafluoro-4'-methyl[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  N-（4-联苯基甲基）咪唑类药物作为治疗前列腺癌的潜在疗法：由于氟取代引起的代谢健壮性？

  摘要：

  合成了3,3'，5,5'-和2,2'，6,6'-四氟取代的1-[（（1,1'-联苯] -4-基）甲基] -1 H-咪唑17抑制剂α羟化酶-C17,20裂解酶（P450 17，CYP 17）。P450 17是雄激素生物合成的关键酶。它的抑制是治疗前列腺癌的一种新颖的治疗方法。为了增加这类化合物的体内寿命，目前为止，代谢敏感性位置被F-取代所阻断。的元-和邻-F取代的化合物通过选择性金属化或卤素制备/金属置换反应进行上对称取代的1,1'-联苯。与无卤化合物相比，邻位-F-取代的衍生物与活性不匹配，而间-F-取代的异构体等于或超过后者。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390217
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二氟苯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 五甲基二乙烯三胺 、 溴 、 仲丁基锂 、 硝基苯 、 三苯基膦 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(溴甲基)-5-(3,5-二氟-4-甲基苯基)-1,3-二氟苯
  参考文献：
  名称：

  N-（4-联苯基甲基）咪唑类药物作为治疗前列腺癌的潜在疗法：由于氟取代引起的代谢健壮性？

  摘要：

  合成了3,3'，5,5'-和2,2'，6,6'-四氟取代的1-[（（1,1'-联苯] -4-基）甲基] -1 H-咪唑17抑制剂α羟化酶-C17,20裂解酶（P450 17，CYP 17）。P450 17是雄激素生物合成的关键酶。它的抑制是治疗前列腺癌的一种新颖的治疗方法。为了增加这类化合物的体内寿命，目前为止，代谢敏感性位置被F-取代所阻断。的元-和邻-F取代的化合物通过选择性金属化或卤素制备/金属置换反应进行上对称取代的1,1'-联苯。与无卤化合物相比，邻位-F-取代的衍生物与活性不匹配，而间-F-取代的异构体等于或超过后者。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390217