4-methyl-benzenesulfinic acid (1-furan-2-ylbut-3-enyl)amide | 207276-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-benzenesulfinic acid (1-furan-2-ylbut-3-enyl)amide
• 英文别名: (S)-N-[(1S)-1-(furan-2-yl)but-3-enyl]-4-methylbenzenesulfinamide
• CAS: 207276-96-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂S
• 分子量: 275.371
• InChiKey: DELYJGXCVQRTSU-LIRRHRJNSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-benzenesulfinic acid (1-furan-2-ylbut-3-enyl)amide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到苯磺酰胺,N-[(1S)-1-(2-呋喃基)-3-丁烯基]-4-甲基-
  参考文献：
  名称：

  逆向手性N-亚磺胺碱的亲核加成反应中非对映选择性的逆转及其在吲哚啶223AB合成中的应用

  摘要：

  考察了酯烯酸酯和格氏试剂对光学活性N-亚磺胺的非对映选择性加成反应。通过使用适当的金属种类，溶剂和添加剂，可以逆转非对映选择性，并以良好的收率获得了β-氨基酯（至多> 98％de）和均烯丙基胺（至多> 98％de）。由此获得的β-氨基酸酯被转化为有用的涉及（R）-高丝氨酸的β-氨基酸。还描述了在吲哚定生物碱的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01250-4
• 作为产物：
  描述：

  氯丙烯镁 、 (S,E)-4-methyl-N-(2-furylmethylidene)benzenesulfinamide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到4-methyl-benzenesulfinic acid (1-furan-2-ylbut-3-enyl)amide
  参考文献：
  名称：

  逆向手性N-亚磺胺碱的亲核加成反应中非对映选择性的逆转及其在吲哚啶223AB合成中的应用

  摘要：

  考察了酯烯酸酯和格氏试剂对光学活性N-亚磺胺的非对映选择性加成反应。通过使用适当的金属种类，溶剂和添加剂，可以逆转非对映选择性，并以良好的收率获得了β-氨基酯（至多> 98％de）和均烯丙基胺（至多> 98％de）。由此获得的β-氨基酸酯被转化为有用的涉及（R）-高丝氨酸的β-氨基酸。还描述了在吲哚定生物碱的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01250-4

文献信息

• Reversal of diastereofacial selectivity in the nucleophilic addition reaction to chiral N-sulfinimine and application to the synthesis of indrizidine 223AB
  作者：Yuji Koriyama、Akihiro Nozawa、Ryuuichirou Hayakawa、Makoto Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01250-4

  日期：2002.11

  Diastereoselective addition reaction of ester enolates and Grignard reagents to optically active N-sulfinimines was examined. Reversal of the diastereofacial selectivity was realized by using appropriate metal species, solvents and additives, and the β-amino esters (up to >98% de) and the homoallylic amines (up to >98% de) were obtained in good yields. β-Amino esters thus obtained were converted to

  考察了酯烯酸酯和格氏试剂对光学活性N-亚磺胺的非对映选择性加成反应。通过使用适当的金属种类，溶剂和添加剂，可以逆转非对映选择性，并以良好的收率获得了β-氨基酯（至多> 98％de）和均烯丙基胺（至多> 98％de）。由此获得的β-氨基酸酯被转化为有用的涉及（R）-高丝氨酸的β-氨基酸。还描述了在吲哚定生物碱的合成中的应用。