苯磺酰胺,N-[(1S)-1-(2-呋喃基)丁基]-4-甲基- | 134452-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯磺酰胺,N-[(1S)-1-(2-呋喃基)丁基]-4-甲基-
• 英文名称: (S)-N-tosyl-α'-propyl-α-furfuryl amine
• 英文别名: N-(1-furan-2-ylbutyl)-4-methylbenzene sulfonamide；(S)-N-(1-(Furan-2-yl)butyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-[(1S)-1-(furan-2-yl)butyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 134452-29-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃S
• 分子量: 293.387
• InChiKey: FFVDKRRKGUDNRA-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯磺酰胺,N-[(1S)-1-(2-呋喃基)丁基]-4-甲基- 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到6-hydroxy-2-propyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,6-dihydro-2H-pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  逆向手性N-亚磺胺碱的亲核加成反应中非对映选择性的逆转及其在吲哚啶223AB合成中的应用

  摘要：

  考察了酯烯酸酯和格氏试剂对光学活性N-亚磺胺的非对映选择性加成反应。通过使用适当的金属种类，溶剂和添加剂，可以逆转非对映选择性，并以良好的收率获得了β-氨基酯（至多> 98％de）和均烯丙基胺（至多> 98％de）。由此获得的β-氨基酸酯被转化为有用的涉及（R）-高丝氨酸的β-氨基酸。还描述了在吲哚定生物碱的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01250-4
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺,N-[(1S)-1-(2-呋喃基)-3-丁烯基]-4-甲基- 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到苯磺酰胺,N-[(1S)-1-(2-呋喃基)丁基]-4-甲基-
  参考文献：
  名称：

  逆向手性N-亚磺胺碱的亲核加成反应中非对映选择性的逆转及其在吲哚啶223AB合成中的应用

  摘要：

  考察了酯烯酸酯和格氏试剂对光学活性N-亚磺胺的非对映选择性加成反应。通过使用适当的金属种类，溶剂和添加剂，可以逆转非对映选择性，并以良好的收率获得了β-氨基酯（至多> 98％de）和均烯丙基胺（至多> 98％de）。由此获得的β-氨基酸酯被转化为有用的涉及（R）-高丝氨酸的β-氨基酸。还描述了在吲哚定生物碱的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01250-4

文献信息

• An efficient preparation of optically active α-furfuryl amide by kinetic resolution using the modified sharpless asymmetric epoxidation reagents
  作者：Wei-Shan Zhou、Zhi-Hui Lu、Zhi-Min Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86343-2

  日期：1993.3

  Kinetic resolution of α-furfuryl amide was first carried out by using the modified Sharpless asymmetric epoxidation reagent to give the slow-reacting enantiomers, (S)-1a–h and (R)-1b,f in high enantioselectivity(90–100% e.e) and high chemical yield (45–50%). Similar results were obtained from the fast-reacting enantiomers. This kinetic resolution exhibits the reversed enantioselectivity.

  首先通过使用改良的Sharpless不对称环氧化试剂进行α-糠基酰胺的动力学拆分，得到具有高对映选择性的慢反应对映异构体（S）-1 a–h和（R）-1 b，f。 100％ee）和高化学产率（45-50％）。从快速反应的对映异构体获得了相似的结果。该动力学拆分显示出反向的对映选择性。
• An efficient preparation of optically active α-furfuryl amide by kinetic resolution using the modified sharpless asymmetric epoxidation reagent
  作者：Wei-Shan Zhou、Zhi-Hui Lu、Zhi-Min Wang

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80360-i

  日期：1991.3

  Kinetic resolution of α-furfuryl amide was first carried out by using the modified Sharpless asymmetric epoxidation reagent to give the slow-reacting enantiomers, (S)-1a–f and (R)-1b,f in high enantioselectivity (90–100% e.e) and high chemical yield (45–50%).

  首先通过使用改良的Sharpless不对称环氧化试剂进行α-糠基酰胺的动力学拆分，得到具有高对映选择性的慢反应对映体（S）-1 a-f和（R）-1 b，f（90- 100％ee）和高化学产率（45-50％）。
• Reversal of diastereofacial selectivity in the nucleophilic addition reaction to chiral N-sulfinimine and application to the synthesis of indrizidine 223AB
  作者：Yuji Koriyama、Akihiro Nozawa、Ryuuichirou Hayakawa、Makoto Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01250-4

  日期：2002.11

  Diastereoselective addition reaction of ester enolates and Grignard reagents to optically active N-sulfinimines was examined. Reversal of the diastereofacial selectivity was realized by using appropriate metal species, solvents and additives, and the β-amino esters (up to >98% de) and the homoallylic amines (up to >98% de) were obtained in good yields. β-Amino esters thus obtained were converted to

  考察了酯烯酸酯和格氏试剂对光学活性N-亚磺胺的非对映选择性加成反应。通过使用适当的金属种类，溶剂和添加剂，可以逆转非对映选择性，并以良好的收率获得了β-氨基酯（至多> 98％de）和均烯丙基胺（至多> 98％de）。由此获得的β-氨基酸酯被转化为有用的涉及（R）-高丝氨酸的β-氨基酸。还描述了在吲哚定生物碱的合成中的应用。