N-Carbobenzoxy-L-asparaginyl-L-alanine tert-butyl ester | 26054-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Carbobenzoxy-L-asparaginyl-L-alanine tert-butyl ester
• 英文别名: Z-Asn-Ala-OBu^t；Z-Asn-Ala-OtBu；tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-4-amino-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]propanoate
• CAS: 26054-99-9
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₆
• 分子量: 393.44
• InChiKey: NKZLWJMCKWZWOD-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  136.82
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Carbobenzoxy-L-asparaginyl-L-alanine tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 S-<2,3-Bis(palmitoyloxy)-(2R)-propyl>-(R)-cysteinyl-(S)-seryl-(S)-seryl-(S)-asparaginyl-(S)-alanine
  参考文献：
  名称：

  从大肠杆菌的外膜合成旋光性脂肽类似物。

  摘要：

  光学活性脂肽衍生物的合成已经通过使用手性甘油衍生物来完成。具有（R）-甘油部分的脂肽衍生物显示出比具有（S）-构型的脂肽衍生物更高的促有丝分裂活性。N-2,2,2-三氯乙氧基羰基脂肽衍生物增加了有丝分裂活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2590
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)propionic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-Carbobenzoxy-L-asparaginyl-L-alanine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从大肠杆菌的外膜合成旋光性脂肽类似物。

  摘要：

  光学活性脂肽衍生物的合成已经通过使用手性甘油衍生物来完成。具有（R）-甘油部分的脂肽衍生物显示出比具有（S）-构型的脂肽衍生物更高的促有丝分裂活性。N-2,2,2-三氯乙氧基羰基脂肽衍生物增加了有丝分裂活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2590

文献信息

• Eine neue Methode zur Synthese von Peptiden: Aktivierung der Carboxylgruppe mit Dicyclohexylcarbodiimid unter Zusatz von 1‐Hydroxy‐benzotriazolen
  作者：Wolfgang König、Rolf Geiger

  DOI：10.1002/cber.19701030319

  日期：1970.3

  sich als Zusätze bei der Dicyclohexylcarbodiimid-Methode zur Synthese von Peptiden. Ihr Einfluß auf die Racemisierung bei Peptidsynthesen wurde unter Anwendung des gaschromatographischen Racemisierungstests von Weygand u. Mitarbb.2) untersucht. Die neuen Zusätze senken die Racemisierung, verhindern die N-Acyl-harnstoffbildung und führen in hoher Ausbeute zu sehr reinen Peptiden.

  1-羟基-苯并三唑多元醇叔丁酮取代基1-羟基-苯并三唑乙二醛合成二环己基碳二亚胺-方法合成肽。国际卫生条例Einfluß奥夫模具Racemisierung贝Peptidsynthesen wurde温特Anwendung DES gaschromatographischen Racemisierungstests冯魏刚ü。米塔布 2） untersucht。死于Racemisierung的神经衰弱，普通的N-酰基-Harnstoffbildung和führen死于肽中的Ausbeute zu Sehr reinen Peptiden。
• Synthesis of biologically active pentapeptide analogs of the N-terminal part of lipoprotein from the outer membrane of Escherichia coli.
  作者：Muneaki KURIMURA、Masumi TAKEMOTO、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.38.1110

  日期：——

  Newly synthesized lipopentapeptide derivatives with (R___-)-glycerol moieties showed higher mitogenic activities than those with the (S___-)-configuration.

  新合成的具有(R＿＿-)-甘油分子的脂五肽衍生物比具有(S＿＿-)-构型的脂五肽衍生物具有更高的有丝分裂活性。
• KURIMURA, MUNEAKI;TAKEMOTO, MASUMI;ACHIWA, KAZUO, CHEM. PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1110-1112
  作者：KURIMURA, MUNEAKI、TAKEMOTO, MASUMI、ACHIWA, KAZUO

  DOI：——

  日期：——