3-O-methyl-8α,9α,14β-estrone | 36086-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-O-methyl-8α,9α,14β-estrone
• 英文别名: ent-3-methoxy-(9β,13α)-estra-1,3,5(10)-trien-17-one；3-Methylether des 8α,14β-Estron；8α,14β-Oestronmethylether；(8S,9S,13S,14R)-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 36086-97-2
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: BCWWDWHFBMPLFQ-NTDBWNAOSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-methyl-8α,9α,14β-estrone 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 d,l-Isoequilenin-methylaether
  参考文献：
  名称：

  Configuration of the Estrones. Total Synthesis of the Remaining Stereoisomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01536a040
• 作为产物：
  描述：

  (1S,7aS)-1-tert-butoxy-7a-methyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-5H-inden-5-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 氨 、 氢气 、 双氧水 、 potassium acetate 、 sodium 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 83.67h， 生成 3-O-methyl-8α,9α,14β-estrone
  参考文献：
  名称：

  烯烃-喹啉二甲烷分子选择性合成8α，9α，14β-雌二醇的分子内环加成反应的立体化学过程研究

  摘要：

  3-O-甲基-7α-甲苯磺酰基-8α，9α，14β-雌二醇的立体选择性合成（）及其对1β-丁氧基-2α-[2-（4-甲氧基苯并环丁烯基）乙基的热解的11-氧代衍生物（）由光学活性醛（）与1-氰基-4-甲氧基苯并环丁烯的缩合产物（）衍生而来的]-2β-甲基1-3α-[2-（-甲苯磺酰基）乙烯基]环戊烷（）及其含氧衍生物（）和对硒化物和，进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98954-9

文献信息

• The Total Synthesis of Estrone and Three Stereoisomers Including Lumiestrone
  作者：William S. Johnson、D. K. Banerjee、William P. Schneider、C. David Gutsche、Wesley E. Shelberg、Leland J. Chinn

  DOI：10.1021/ja01131a037

  日期：1952.6
• Catalytic ionic hydrogenation of 8(9),14(15)-bisdehydroestrone, 8(9),14(15)-bisdehydro-d-homoestrone, and their derivatives
  作者：G. G. Vasiyarov、M. I. Kalinkin、S. N. Ananchenko、G. D. Kolomnikova、I. V. Torgov、Z. N. Parnes、D. N. Kursanov

  DOI：10.1007/bf00949495

  日期：1981.9