ethyl (2S)-2-fluorohexanoate | 124439-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2S)-2-fluorohexanoate
• 英文别名: (S)-2-fluorohexanoic acid ethyl ester；ethyl (S)-2-fluorohexanoate
• CAS: 124439-31-2
• 化学式: C₈H₁₅FO₂
• 分子量: 162.204
• InChiKey: DXIGKFSVJGQXDJ-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  175.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-fluorohexanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (2S)-2-fluorohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  ENANTIOMERICALLY PURE ETHYL (R)- AND (S)- 2-FLUOROHEXANOATE BY ENZYME-CATALYZED KINETIC RESOLUTION

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.069.0010
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-羟基己酸 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 反应 74.0h， 生成 ethyl (2S)-2-fluorohexanoate
  参考文献：
  名称：

  (R)-2-氟己酸乙酯的简单立体有择合成

  摘要：

  摘要 通过经典的重氮化反应将光学纯的 L-(+)-正亮氨酸转化为光学纯的羟基酸 3，然后用氟基团取代羟基官能团，从而实现了 2-氟己酸 5 的简单立体定向合成。这是使用 DAST 试剂立体特异性地完成的，或者更实际地是通过用氟离子亲核取代相应的甲磺酰氧基来完成的。

  DOI：

  10.1080/00397919108055449

文献信息

• Kinetic resolution of 2-substituted esters catalyzed by a lipase ex. Pseudomonas fluorescens
  作者：Panos Kalaritis、Ronald W. Regenye、John J. Partridge、David L. Coffen

  DOI：10.1021/jo00290a007

  日期：1990.2
• Simple Stereospecific Syntheses of (R)-2-Fluorohexanoic Acid Ethyl Ester
  作者：A. Focella、F. Bizzarro、C. Exon

  DOI：10.1080/00397919108055449

  日期：1991.11

  Abstract Simple stereospecific syntheses of 2-fluorohexanoic acid 5 were accomplished by conversion of optically pure L-(+)-norleucine to the optically pure hydroxy acid 3 via the classic diazotization reaction followed by substitution of the hydroxy functionality by the fluoro group. This was accomplished stereospecifically using DAST reagent or more practically by nucleophilic displacement of the

  摘要 通过经典的重氮化反应将光学纯的 L-(+)-正亮氨酸转化为光学纯的羟基酸 3，然后用氟基团取代羟基官能团，从而实现了 2-氟己酸 5 的简单立体定向合成。这是使用 DAST 试剂立体特异性地完成的，或者更实际地是通过用氟离子亲核取代相应的甲磺酰氧基来完成的。
• ENANTIOMERICALLY PURE ETHYL (R)- AND (S)- 2-FLUOROHEXANOATE BY ENZYME-CATALYZED KINETIC RESOLUTION
  作者：Kalaritis、Regenye

  DOI：10.15227/orgsyn.069.0010

  日期：——