1,3-Bis-(3-methylphenyl)-propenon | 61572-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-Bis-(3-methylphenyl)-propenon
• 英文别名: (2E)-1,3-Bis(3-methylphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1,3-bis(3-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 61572-42-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: NSBPAQMKLQXTEO-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Bis-(3-methylphenyl)-propenon 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-1,3-di-m-tolylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  带有螺[茚满-1,2'-吡咯烷]骨架的氨基膦配体的制备及应用

  摘要：

  首次以克级制备带有螺[茚满-1,2'-吡咯烷]骨架的P，N sp 3-双齿手性配体。这些空气稳定的氨基膦配体的Pd配合物可催化丙二酸酯，醇和胺类亲核试剂的不对称烯丙基取代，ee的收率高达97％，收率高达99％。[钯（II）（η的晶体结构3 -1,3-diphenylallyl）（配体）] PF 6所示的催化反应的可能过渡态。这些配体是非常刚性的骨架的特征，骨架很简单但非常有效。它们与C 2-对称双膦，P，N sp 2 -bidentate和P，N sp 3竞争测试的烯丙基取代中的双齿配体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00875
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 3-甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1,3-Bis-(3-methylphenyl)-propenon
  参考文献：
  名称：

  带有螺[茚满-1,2'-吡咯烷]骨架的氨基膦配体的制备及应用

  摘要：

  首次以克级制备带有螺[茚满-1,2'-吡咯烷]骨架的P，N sp 3-双齿手性配体。这些空气稳定的氨基膦配体的Pd配合物可催化丙二酸酯，醇和胺类亲核试剂的不对称烯丙基取代，ee的收率高达97％，收率高达99％。[钯（II）（η的晶体结构3 -1,3-diphenylallyl）（配体）] PF 6所示的催化反应的可能过渡态。这些配体是非常刚性的骨架的特征，骨架很简单但非常有效。它们与C 2-对称双膦，P，N sp 2 -bidentate和P，N sp 3竞争测试的烯丙基取代中的双齿配体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00875

文献信息

• Organocatalytic α-Allylation of α-Branched Aldehydes by Synergistic Catalysis of Brønsted Acids and Amines
  作者：Filip Stanek、Maciej Stodulski

  DOI：10.1002/ejoc.201600725

  日期：2016.10

  Herein, we describe the first, fully organocatalytic Tsuji–Trost-type direct α-allylation of α-branched aldehydes by the combined use of N-triflyl amides and secondary amines. Aliphatic, aromatic aldehydes as well as allyl alcohols are converted into the corresponding α-allylated products in moderate to high yields.

  在此，我们描述了第一个完全有机催化的 Tsuji-Trost 型直接 α-烯丙基化反应，该反应通过结合使用 N-三氟甲基酰胺和仲胺来实现 α-支化醛。脂肪族、芳香族醛以及烯丙醇以中等至高产率转化为相应的 α-烯丙基化产物。
• Chiral Brønsted acid catalyzed enantioselective intermolecular allylic aminations
  作者：Minyang Zhuang、Haifeng Du

  DOI：10.1039/c4ob00526k

  日期：——

  This paper describes an enantioselective intermolecular allylic amination catalyzed by a chiral Brønsted acid via a possible chiral contact ion pair intermediate. A variety of symmetrical or unsymmetrical allylic alcohols can be smoothly aminated to afford the desired products in moderate to high yields with good enantioselectivities and/or regioselectivities.

  本文描述了通过手性布朗斯台德酸通过可能的手性接触离子对中间体催化的对映选择性分子间烯丙基胺化反应。可以将各种对称或不对称的烯丙基醇平滑地胺化，以中等至高收率提供所需的产物，并具有良好的对映选择性和/或区域选择性。
• Darstellung disubstituierter 4-Oxo-4H-pyrazol-1,2-bis-oxide
  作者：Bernard Unterhalt、Ulf Pindur

  DOI：10.1002/ardp.19763090912

  日期：——

  Oxime 1, 3, 4, 6, 7, 9 liefern bei der Umsetzung mit Salpetersäure/Natriumnitrit oder Distickstofftetroxid 4‐Oxo‐4H‐pyrazol‐1,2‐bis‐oxide 2, 5, 8, 10, deren Struktur durch Synthese und spektroskopische Untersuchungen geklärt wird. In essigsaurer Lösung erhält man, ausgehend von den Oximen 1, 3a–d, 6a, Gemische aus 4‐Oxo‐4H‐pyrazol‐1,2‐bis‐oxiden und 4‐Hydroximino‐4H‐pyrazol‐1,2‐bis‐oxiden, die dünnsch

  α, ß - 不饱和芳族肟 1, 3, 4, 6, 7, 9 与硝酸/亚硝酸钠或四氧化二氮 10，其结构已通过合成和光谱研究阐明。在乙酸溶液中，从肟 1、3a-d、6a、4-oxo-4H-pyrazole-1,2-bis-oxides 和 4-hydroximino-4H-pyrazole-1,2-bis-oxides 的混合物开始，通过薄层色谱分离。
• Preparation and Application of Amino Phosphine Ligands Bearing Spiro[indane-1,2′-pyrrolidine] Backbone
  作者：Shasha Li、Jinxia Zhang、Hongjie Li、Lifei Feng、Peng Jiao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00875

  日期：2019.8.2

  P,Nsp3-bidentate chiral ligands bearing spiro[indane-1,2′-pyrrolidine] backbone were prepared in gram scale for the first time. Pd complexes of these air-stable amino phosphine ligands could catalyze asymmetric allylic substitutions of malonate-, alcohol-, and amine-type nucleophiles in up to 97% ee and 99% yield. A crystal structure of [Pd(II)(η3-1,3-diphenylallyl)(ligand)]PF6 indicated possible transition

  首次以克级制备带有螺[茚满-1,2'-吡咯烷]骨架的P，N sp 3-双齿手性配体。这些空气稳定的氨基膦配体的Pd配合物可催化丙二酸酯，醇和胺类亲核试剂的不对称烯丙基取代，ee的收率高达97％，收率高达99％。[钯（II）（η的晶体结构3 -1,3-diphenylallyl）（配体）] PF 6所示的催化反应的可能过渡态。这些配体是非常刚性的骨架的特征，骨架很简单但非常有效。它们与C 2-对称双膦，P，N sp 2 -bidentate和P，N sp 3竞争测试的烯丙基取代中的双齿配体。