methyl 5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-methyl-3-oxohexanoate | 1426680-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-methyl-3-oxohexanoate
• 英文别名: Methyl 5-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxohexanoate；methyl 5-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxohexanoate
• CAS: 1426680-63-8
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅
• 分子量: 273.329
• InChiKey: HKKUMVDZTHGDAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-methyl-3-oxohexanoate 在 三乙基硅烷 、 dirhodium tetraacetate 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.34h， 生成 Boc-DL-5,5-dimethylproline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  外消旋δ,δ-二甲基脯氨酸衍生物的合成

  摘要：

  非常感谢部长级 Ciencia e Innovacion – FEDER（授予 CTQ2010-17436；FPI 奖学金给 IR）和 Gobierno de Aragon – FSE（研究组 E40）的财政支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201420
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-3-甲基丁酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 methyl 5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-methyl-3-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  外消旋δ,δ-二甲基脯氨酸衍生物的合成

  摘要：

  非常感谢部长级 Ciencia e Innovacion – FEDER（授予 CTQ2010-17436；FPI 奖学金给 IR）和 Gobierno de Aragon – FSE（研究组 E40）的财政支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201420

文献信息

• Efficient synthesis of novel 2-spiropiperidines including an unprecedented non-symmetrical 2,6-bis-spiropiperidine
  作者：Thomas M. McQueen、Samuel D. Griggs

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152752

  日期：2021.2

  Tertiary-alkyl substituted δ-amino-β-ketoesters can be readily prepared from β-amino acids, which can then undergo condensation with aldehydes to furnish novel, highly substituted 2-spiropiperidines. The method allows access to conformationally distinct structural- and regio-isomers of previously reported 2-spiropiperidines, and further expands the potential to explore three-dimensional chemical space

  叔烷基取代的δ-氨基-β-酮酸酯可以很容易地从β-氨基酸制备，然后可以与醛缩合以提供新颖的，高度取代的2-spiropiperidines。该方法允许访问先前报道的2-螺哌啶类的构象上不同的结构和区域异构体，并进一步扩大了探索三维化学空间的潜力。使用3-氧杂环丁酮作为亲电试剂产生了具有合成挑战性的非对称2,6-双-双螺哌啶的第一个实例。
• Novel tricyclic pyrazolopyrimidines as potent and selective GPR119 agonists
  作者：Mihai Azimioara、Phil Alper、Christopher Cow、Daniel Mutnick、Victor Nikulin、Gerald Lelais、John Mecom、Matthew McNeill、Pierre-Yves Michellys、Zhiliang Wang、Esther Reding、Michael Paliotti、Jing Li、Dingjiu Bao、Jocelyn Zoll、Young Kim、Matthew Zimmerman、Todd Groessl、Tove Tuntland、Sean B. Joseph、Peter McNamara、H. Martin Seidel、Robert Epple

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.10.010

  日期：2014.12

  Systematic SAR optimization of the GPR119 agonist lead 1, derived from an internal HTS campaign, led to compound 29. Compound 29 displays significantly improved in vitro activity and oral exposure, leading to GLP1 elevation in acutely dosed mice and reduced glucose excursion in an OGTT study in rats at doses >= 10 mg/kg. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Racemic δ,δ-Dimethylproline Derivatives
  作者：Isabel Rodríguez、M. Isabel Calaza、Carlos Cativiela

  DOI：10.1002/ejoc.201201420

  日期：2013.2

  Financial support from the Ministerio de Ciencia e Innovacion – FEDER (grant CTQ2010-17436; FPI fellowship to I. R.), and the Gobierno de Aragon – FSE (research group E40) is gratefully acknowledged.

  非常感谢部长级 Ciencia e Innovacion – FEDER（授予 CTQ2010-17436；FPI 奖学金给 IR）和 Gobierno de Aragon – FSE（研究组 E40）的财政支持。