[(2S,5S)-4-benzyl-5-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-3,6-dioxopiperazin-2-yl]acetic acid ally ester | 1005761-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2S,5S)-4-benzyl-5-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-3,6-dioxopiperazin-2-yl]acetic acid ally ester
• 英文别名: allyl [(3S,6S)-4-benzyl-3-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-2,5-dioxopiperazin-5-yl]acetate；prop-2-enyl 2-[(2S,5S)-4-benzyl-5-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-3,6-dioxopiperazin-2-yl]acetate
• CAS: 1005761-06-7
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₆
• 分子量: 431.489
• InChiKey: AKFRTUKEDKYWSJ-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,5S)-4-benzyl-5-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-3,6-dioxopiperazin-2-yl]acetic acid ally ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl (2R)-2-[({3S,6S}-6-{2-(allyloxy)-2-oxoethyl}-4-benzyl-2,5-dioxopiperazin-3-yl)methylcarbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双功能 2,5-二酮哌嗪作为醛与硝基烯烃对映选择性共轭加成的高效有机催化剂

  摘要：

  合成了四种含有顺式 DKP-1 或反式 DKP-2 支架和 L-Pro 或 D-Pro 的肽模拟物 (3-6)。DKP-1 和 DKP-2 是双功能二酮哌嗪，形式上源自 L-天冬氨酸和 (R)- 或 (S)-2,3- 二氨基丙酸的头对尾环化，具有氨甲基和羧甲基侧臂在 2,5-哌嗪二酮环的 3 位和 6 位。肽模拟物 (3-6) 作为有机催化剂在几种醛与 β-硝基苯乙烯和 (E)-2-(呋喃-2-基) 硝基乙烯的共轭加成中进行了测试，具有良好到出色的非对映选择性和对映选择性。使用丙醛对四种催化剂及其烯胺衍生物进行蒙特卡罗/能量最小化 (MC/EM) 构象搜索，以使观察到的立体选择性合理化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100794
• 作为产物：
  描述：

  L-N-苄基丝氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 迭氮酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 [(2S,5S)-4-benzyl-5-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-3,6-dioxopiperazin-2-yl]acetic acid ally ester
  参考文献：
  名称：

  包含新型双功能整合素配体的双功能二酮哌嗪支架的环状RGD拟肽。

  摘要：

  描述了八个双功能二酮哌嗪（DKP）支架的合成。它们正式衍生自2,3-二氨基丙酸和天冬氨酸（DKP - 1 – DKP - 7）或谷氨酸（DKP - 8），具有胺和羧酸官能团。支架在两个立体中心的构型和在二酮哌嗪氮原子上的取代不同。将双功能二酮哌嗪引入了八个具有Arg-Gly-Asp（RGD）序列的环状拟肽中。将所得的肽模拟RGD筛选的能力抑制生物素化的玻连蛋白结合到纯化的整α v β3和α v β 5，其参与肿瘤血管生成。从反式DKP支架（DKP ‐ 2 – DKP ‐ 8）衍生的RGD拟肽获得了纳摩尔IC 50值。通过水溶液中的1 H NMR光谱实验（VT-NMR和NOESY光谱）和Monte Carlo /随机动力学（MC / SD）模拟对环状RGD拟肽进行构象研究，结果表明，亲和力最高的配体具有分子内明确定义的优选构象氢键转弯基序和RGD序列的扩展排列[Cβ（Arg）Cβ（Asp）平均距离≥8

  DOI：

  10.1002/chem.201200457

文献信息

• Synthesis and Conformational Studies of Peptidomimetics Containing a New Bifunctional Diketopiperazine Scaffold Acting as a β-Hairpin Inducer
  作者：Ana Sofia M. Ressurreição、Andrea Bordessa、Monica Civera、Laura Belvisi、Cesare Gennari、Umberto Piarulli

  DOI：10.1021/jo702072z

  日期：2008.1.1

  A practical synthesis of a new bifunctional diketopiperazine (DKP) scaffold 1, formally derived from the cyclization of l-aspartic acid and (S)-2,3-diaminopropionic acid, is reported. DKP-1 bears a carboxylic acid and an amino functionalities in a cis relationship, which have been used to grow peptide sequences. Tetra-, penta-, and hexapeptidomimetic sequences were prepared by solution-phase peptide

  报道了一种新的双功能二酮哌嗪（DKP）支架1的实用合成，该支架正式衍生自1-天冬氨酸和（S）-2,3-二氨基丙酸的环化。DKP- 1具有顺式关系的羧酸和氨基官能团，已被用于生长肽序列。通过溶液相肽合成（Boc策略）来制备四肽，五肽和六肽模拟物序列。这些衍生物的构象分析是通过组合1H NMR光谱，IR光谱，CD光谱和计算机建模，揭示了涉及10元和18元H键环的β-发夹模拟物的形成，以及生长中的肽链的反向变化。