19-acetoxy-androsta-1,4,6-trien-3,17-dione | 24130-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 19-acetoxy-androsta-1,4,6-trien-3,17-dione
• 英文别名: [(8R,9S,10S,13S,14S)-13-methyl-3,17-dioxo-9,11,12,14,15,16-hexahydro-8H-cyclopenta[a]phenanthren-10-yl]methyl acetate
• CAS: 24130-35-6
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: AKEABPXYPVETKU-OAGDOXAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-acetoxy-androsta-1,4,6-trien-3,17-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 aluminum isopropoxide 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己酮 、 甲苯 为溶剂， 10.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.33h， 生成 (+/-)-3-methoxyestra-1,3,5(10),6,8-pentaen-17-one
  参考文献：
  名称：

  雌马素及其衍生物的实用半合成

  摘要：

  Equilenin 2及其衍生物是甾体药物合成中的重要中间体。到目前为止，由于缺乏有效的合成方法，这些雌激素是通过从怀孕母马的尿液中提取而产生的。大多数报道的马来烯半合成涉及昂贵的原料或有毒试剂，以抑制C / D环连接处不希望的差向异构。在此，我们报道了使用常规试剂从容易获得的原料6中实际合成高纯度马鞭草蛋白及其衍生物的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.062
• 作为产物：
  描述：

  19-acetoxyandrosta-1,4-diene-3,17-dione 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以13.5 g的产率得到19-acetoxy-androsta-1,4,6-trien-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  雌马素及其衍生物的实用半合成

  摘要：

  Equilenin 2及其衍生物是甾体药物合成中的重要中间体。到目前为止，由于缺乏有效的合成方法，这些雌激素是通过从怀孕母马的尿液中提取而产生的。大多数报道的马来烯半合成涉及昂贵的原料或有毒试剂，以抑制C / D环连接处不希望的差向异构。在此，我们报道了使用常规试剂从容易获得的原料6中实际合成高纯度马鞭草蛋白及其衍生物的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.062

文献信息

• Eco-friendly synthesis of 3-etherified estrones
  作者：Dong-Qing Zheng、Yu Jing、Bing-Ying Zheng、Yun-Fei Ye、Sheng Xu、Wei-Sheng Tian、Hai-Yan Ma、Kai Ding

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.002

  日期：2016.4

  etherification uses toxic or hardly degradable alkylating agents. An eco-friendly tandem etherification/aromatization is presented to prepare estrone 3-secondary ethers from easily available dienone 1. Three marketed 3-etherified estrogen drugs were synthesized with the method from commercial available starting material.

  常规醚化使用有毒或难降解的烷基化剂。提出了一种生态友好的串联醚化/芳香化反应，以从容易获得的二烯酮1制备雌酮3-仲醚。用该方法从市售的起始原料合成了三种市售的3-醚化雌激素药物。
• Protecting group effect on the 1,2-dehydrogenation of 19-hydroxysteroids: a highly efficient protocol for the synthesis of estrogens
  作者：Yu Jing、Cheng-Gong Xu、Kai Ding、Jing-Rong Lin、Rong-Hua Jin、Wei-Sheng Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.070

  日期：2010.6

  after exploring a variety of C-19 substituents. 1,2-Dehydrogenation in combination with subsequent A-ring aromatization via retro-aldol reaction provided a flexible and efficient protocol for the synthesis of estrogens. To demonstrate the utility of the protocol, pharmaceutically attractive estrogens were synthesized from easily available 19-hydroxy-4-ene-3-keto steroids.

  在探索了多种C-19取代基之后，发现以DDQ作为氧化剂的19-羟基雄烷-4-烯-3,17-二酮1a的1,2-脱氢对于19-O-酰化是必不可少的。1,2-脱氢结合随后的A-环加香，通过逆醛醇缩合反应，为合成雌激素提供了灵活而有效的方法。为了证明该方案的实用性，从容易获得的19-羟基-4-烯-3-酮类固醇合成了药学上有吸引力的雌激素。