(3α,5α)-3-hydroxy-19-methoxypregnan-20-one | 1614227-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3α,5α)-3-hydroxy-19-methoxypregnan-20-one
• 英文别名: 1-[(3R,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10-(methoxymethyl)-13-methyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 1614227-71-2
• 化学式: C₂₂H₃₆O₃
• 分子量: 348.526
• InChiKey: SQLXTNUQWLDCQU-FVDSRFTMSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.8±10.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3α,5α)-3-hydroxy-19-methoxypregnan-20-one 在 氢溴酸 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 1-[2-[(3R,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10-(methoxymethyl)-13-methyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl]pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  [FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS

  摘要：

  本文描述了化学式（I）中的神经活性类固醇或其药用可接受盐；其中-------，R1，R2，R5，A和L如本文所定义。在某些实施例中，预期这些化合物将表现为GABA调节剂。本发明还提供了包括本发明化合物的药物组合物以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉的方法。

  公开号：

  WO2015027227A1
• 作为产物：
  描述：

  19-acetoxy-androst-4-ene-3,17-dione 在 咪唑 、 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 吡啶盐酸盐 、 sodium hydride 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 丙酮 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 (3α,5α)-3-hydroxy-19-methoxypregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  [FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS

  摘要：

  本文描述了化学式（I）中的神经活性类固醇或其药用可接受盐；其中-------，R1，R2，R5，A和L如本文所定义。在某些实施例中，预期这些化合物将表现为GABA调节剂。本发明还提供了包括本发明化合物的药物组合物以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉的方法。

  公开号：

  WO2015027227A1

文献信息

• [EN] NEUROACTIVE 19-ALKOXY-17-SUBSTITUTED STEROIDS, PRODRUGS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT USING SAME<br/>[FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS 19-ALCOXY-17-SUBSTITUÉS, PROMÉDICAMENTS ASSOCIÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT LES UTILISANT
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2014100228A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present disclosure is generally directed to neuroactive 19-alkoxy-17-substituted steroids as referenced herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, for use as, for example, an anesthetic, and/or in the treatment of disorders relating to GABA function and activity. The present disclosure is further directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本公开涉及神经活性19-烷氧基-17-取代类固醇，以及其药学上可接受的盐，用于例如麻醉和/或治疗与GABA功能和活性相关的疾病。本公开进一步涉及包含这些化合物的制药组合物。
• NEUROACTIVE 19-ALKOXY-17-SUBSTITUTED STEROIDS, PRODRUGS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT USING SAME
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：US20140235600A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present disclosure is generally directed to neuroactive 19-alkoxy-17-substituted steroids as referenced herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, for use as, for example, an anesthetic, and/or in the treatment of disorders relating to GABA function and activity. The present disclosure is further directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本公开涉及神经活性的19-烷氧基-17-取代类固醇，以及其药学上可接受的盐，例如用作麻醉剂和/或治疗与GABA功能和活性有关的疾病。本公开还涉及包含这些化合物的制药组合物。
• NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3488852A1

  公开（公告）日：2019-05-29

  Described herein are neuroactive steroids of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein ------, R1, R2, R5, A and L are as defined herein. Such compounds are envisioned, in certain embodiments, to behave as GABA modulators. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of the present invention and methods of use and treatment, e.g., such for inducing sedation and/or anesthesia.

  本文描述的是式 (I) 的神经活性类固醇： 或其药学上可接受的盐；其中 ------、R1、R2、R5、A 和 L 如本文所定义。在某些实施方案中，此类化合物被设想为 GABA 调节剂。本发明还提供了包含本发明化合物的药物组合物以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉的方法。
• Neuroactive 19-alkoxy-17-substituted steroids, prodrugs thereof, and methods of treatment using same
  申请人：Washington University

  公开号：US10342809B2

  公开（公告）日：2019-07-09

  The present disclosure is generally directed to neuroactive 19-alkoxy-17-substituted steroids as referenced herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, for use as, for example, an anesthetic, and/or in the treatment of disorders relating to GABA function and activity. The present disclosure is further directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本公开总体上涉及本文提及的神经活性 19-烷氧基-17-取代类固醇及其药学上可接受的盐类，用于例如麻醉剂和/或治疗与 GABA 功能和活性有关的疾病。本公开进一步涉及包含此类化合物的药物组合物。
• NEUROACTIVE 19-ALKOXY-17-SUBSTITUTED STEROIDS, USEFUL IN METHODS OF TREATMENT
  申请人：Washington University

  公开号：EP2935307B1

  公开（公告）日：2018-04-25