5-Amino-1-((3aS,4R,6R,6aR)-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid | 174088-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Amino-1-((3aS,4R,6R,6aR)-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid
• CAS: 174088-46-1
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₅
• 分子量: 297.311
• InChiKey: TWRCCZATHJIAKC-ZXZZCXTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  119.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Amino-1-((3aS,4R,6R,6aR)-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid 在 CF₃-HOBT 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-amino-1-(2',3'-O-isopropylidene-4'-dibenzyl phosphoroxymethylcyclopentyl)imidazole-4-dibenzyl glutamyl carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of Carbocyclic Aminoimidazole Carboxamide Ribonucleotide (C-AICAR), Succinoaminoimidazole Carboxamide Ribonucleotide (C-SAICAR), and a New Intermediate for SAICAR Analogs

  摘要：

  The (-)-enantiomer of the carbocyclic analogs of aminoimidazole carboxamide ribonucleotide (C-AlCAR(1), 7), and succinoaminoimidazole carboxamide ribonucleotide (C-SAlCAR, 14) have been prepared. En route, a new intermediate (19) for the preparation of SAlCAR analogs was developed.

  DOI：

  10.1080/15257779508010715
• 作为产物：
  描述：

  (3AR,4R,6R,6AS)-6-氨基-2,2-二甲基-六氢环戊二烯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-4-基]甲醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 5-Amino-1-((3aS,4R,6R,6aR)-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of Carbocyclic Aminoimidazole Carboxamide Ribonucleotide (C-AICAR), Succinoaminoimidazole Carboxamide Ribonucleotide (C-SAICAR), and a New Intermediate for SAICAR Analogs

  摘要：

  The (-)-enantiomer of the carbocyclic analogs of aminoimidazole carboxamide ribonucleotide (C-AlCAR(1), 7), and succinoaminoimidazole carboxamide ribonucleotide (C-SAlCAR, 14) have been prepared. En route, a new intermediate (19) for the preparation of SAlCAR analogs was developed.

  DOI：

  10.1080/15257779508010715