4-acetamido-N-(2-phenoxyphenyl)benzenesulfonamide | 432015-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetamido-N-(2-phenoxyphenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-acetyl-sulfanilic acid-(2-phenoxy-anilide)；Essigsaeure-[4-(2-phenoxy-phenylsulfamoyl)-anilid]；N-Acetyl-sulfanilsaeure-(2-phenoxy-anilid)；N-(2-phenoxy-phenyl)-acetylsulfanilyl aniline；N-{4-[(2-phenoxyphenyl)sulfamoyl]phenyl}acetamide；N-[4-[(2-phenoxyphenyl)sulfamoyl]phenyl]acetamide
• CAS: 432015-90-2
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₄S
• mdl: MFCD03142248
• 分子量: 382.44
• InChiKey: QFTGNPTYVJDUNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetamido-N-(2-phenoxyphenyl)benzenesulfonamide 在 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.5h， 生成 N-(4-nitro-2-phenoxy-phenyl)-acetylsulfanilyl aniline
  参考文献：
  名称：

  WO2007/110876

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰胺基苯磺酰氯 、 2-氨基二苯醚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-acetamido-N-(2-phenoxyphenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型天然芳基磺酰胺分子的设计、合成和细胞毒活性

  摘要：

  伯芳基磺酰胺官能团在多种药物中占有重要地位。然而，天然芳基磺酰胺相对较少。本工作首先合成了两种新型芳基磺酰胺天然产物，然后设计并合成了一系列源自天然芳基磺酰胺的新型分子，并系统评价了它们对A875、HepG2和MARC145细胞系的体外细胞毒活性。结果表明，与对照5-氟尿嘧啶(5-FU)相比，这些芳基磺酰胺衍生物中的一些对测试细胞系表现出显着良好的细胞毒活性，例如化合物10l、10p、10q和10r。特别是，含有咔唑部分的潜在分子10q对所有测试的细胞系表现出最高的抑制活性，IC50值分别为4.19±0.78、3.55±0.63和2.95±0.78μg/mL。这将有可能从人烟稀少的天然产物中发现新型药物化合物，从而产生有效的抗癌药物。

  DOI：

  10.3390/molecules27051479

文献信息

• Synthesis, Molecular Structure, Anticancer Activity, and QSAR Study of N-(aryl/heteroaryl)-4-(1H-pyrrol-1-yl)Benzenesulfonamide Derivatives
  作者：Beata Żołnowska、Jarosław Sławiński、Zdzisław Brzozowski、Anna Kawiak、Mariusz Belka、Joanna Zielińska、Tomasz Bączek、Jarosław Chojnacki

  DOI：10.3390/ijms19051482

  日期：——

  activity, and increased the population of apoptotic cells. Relationships between structure and biological activity were determined by the QSAR (quantitative structure activity relationships) method. Analysis of quantitative structure activity relationships allowed us to generate OPLS (Orthogonal Projections to Latent Structure) models with verified predictive ability that point out key molecular descriptors

  由4-氨基-N-（芳基/杂芳基）苯磺酰胺和2，5-二甲氧基四氢呋喃合成了一系列的N-（芳基/杂芳基）-4-（1H-吡咯-1-基）苯磺酰胺。评价所有合成的化合物对HeLa，HCT-116和MCF-7人肿瘤细胞系的抗癌活性。带有8-喹啉基部分的化合物28对HCT-116，MCF-7和HeLa细胞系表现出最有效的抗癌活性，IC50值分别为3、5和7 µM。通过各种测定法分析了活性最高的化合物（28）的凋亡潜力：磷脂酰丝氨酸转运，细胞周期分布和胱天蛋白酶激活。化合物28促进了癌细胞在G2 / M期的细胞周期停滞，诱导了caspase活性，并增加了凋亡细胞的数量。结构和生物活性之间的关系是通过QSAR（定量结构活性关系）方法确定的。定量结构活性关系的分析使我们能够生成OPLS（潜在结构的正交投影）模型，该模型具有已验证的预测能力，指出了影响苯甲磺酰胺活性的关键分子描述符。
• Rajagopalan; Ganapathi, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1942, vol. 15, p. 432,434
  作者：Rajagopalan、Ganapathi

  DOI：——

  日期：——
• INHIBITORS OF BACTERIAL PLASMINOGEN ACTIVATORS
  申请人：Goguen Jon D.

  公开号：US20120064062A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  Organic compounds showing the ability to inhibit bacterial omptin proteases, specifically Yersinia pestis plasminogen activator (Pla) are disclosed. The disclosed Y. pestis plasminogen activator inhibitor compounds are useful for treating, preventing, or reducing the spread of infections by Y. pestis.
• US7393873B2
  申请人：——

  公开号：US7393873B2

  公开（公告）日：2008-07-01
• WO2007/110876
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——