4-(5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)benzoic acid | 137005-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)benzoic acid
• CAS: 137005-46-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: WVUSFTYCRLXIOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  75.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)benzoic acid 在 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于甲酰甘氨酸缀合的双功能试剂：陷阱和突破。

  摘要：

  提高效率：叠氮化物功能化的 HIPS 或串联Knoevenagel 连接试剂与 SPAAC 的组合能够在低浓度下使用化学计量的 DBCO 修饰有效负载对蛋白质进行快速有效的单衍生和双衍生化。

  DOI：

  10.1002/cbic.202000416
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.5h， 以93%的产率得到4-(5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于甲酰甘氨酸缀合的双功能试剂：陷阱和突破。

  摘要：

  提高效率：叠氮化物功能化的 HIPS 或串联Knoevenagel 连接试剂与 SPAAC 的组合能够在低浓度下使用化学计量的 DBCO 修饰有效负载对蛋白质进行快速有效的单衍生和双衍生化。

  DOI：

  10.1002/cbic.202000416

文献信息

• Single and dual functionalization of proteins using site-specific nucleophilic carbon ligations
  作者：Qiang Peng、Berlin Zang、Tao Xiong、Chundong Huang、Ting Xu、Chong Zhang、Jun Ren、Fangling Ji、Lingyun Jia

  DOI：10.1039/d2cc01630c

  日期：——

  We here found that while Meldrum's acid as the reactive warhead allows for the attachment of a single chemical modification on aldehyde-containing proteins, pyrazolone derivatives in combination with a phosphine nucleophile enable protein dual site-specific conjugation with the same or distinct moieties. These reactions are efficient and convergent under biocompatible conditions and allow access to

  我们在此发现，虽然作为反应弹头的 Meldrum 酸允许在含醛蛋白质上连接单个化学修饰，但吡唑啉酮衍生物与膦亲核试剂组合使蛋白质能够与相同或不同的部分进行双位点特异性缀合。这些反应在生物相容性条件下是有效和收敛的，并允许获得具有卓越稳定性、均一性和灵活性的蛋白质生物偶联物。我们的工作扩展了生物偶联化学的全部内容，并提供了构建具有明确结构的生物偶联物的机会，这些生物偶联物具有医学和生物材料应用的潜力。
• Unexpected Acid‐Triggered Formation of Reversibly Photoswitchable Stenhouse Salts from Donor‐Acceptor Stenhouse Adducts
  作者：Yuriy Shpinov、Antoine Schlichter、Philippe Pelupessy、Thomas Le Saux、Ludovic Jullien、Beatrice Adelizzi

  DOI：10.1002/chem.202200497

  日期：2022.5.16

  In acidic conditions, the end-groups of water-soluble donor-acceptor Stenhouse adducts exhibit an unexpected fast scrambling, which generates attractive reversibly photoswitchable Stenhouse salts.

  在酸性条件下，水溶性供体-受体 Stenhouse 加合物的端基表现出意想不到的快速加扰，从而产生有吸引力的可逆光开关 Stenhouse 盐。
• Efficient Site‐Selective Immobilization of Aldehyde‐Tagged Peptides and Proteins by Knoevenagel Ligation
  作者：Nils Janson、Tobias Heinks、Tobias Beuel、Sarfaraz Alam、Matthias Höhne、Uwe T. Bornscheuer、Gabriele Fischer von Mollard、Norbert Sewald

  DOI：10.1002/cctc.202101485

  日期：2022.1.21

  Superior immobilization efficiency: Pyrazolone-derivatized agarose beads enable the site-selective, bio-compatible, and efficient immobilization of aldehyde-containing small molecules, peptides and proteins by Knoevenagel condensation.

  卓越的固定效率：吡唑啉酮衍生的琼脂糖珠能够通过 Knoevenagel 缩合对含醛的小分子、肽和蛋白质进行位点选择性、生物相容性和有效的固定。
• Keratin Dyeing Compositions Comprising a Radical Scavenger and a Chelant and Use Thereof
  申请人：Zhang Guiru

  公开号：US20110035886A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The invention relates to colorant compositions for the oxidative dyeing of keratin fibers comprising an inhibiting system of radical scavengers and chelants in the dyeing composition. The invention also relates to methods for reducing color formation outside of the keratin fiber during oxidative dyeing comprising using such colorant compositions.
• US7985266B2
  申请人：——

  公开号：US7985266B2

  公开（公告）日：2011-07-26