hept-2-en-6-ynoic acid ethyl ester | 749257-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: hept-2-en-6-ynoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl hept-2-en-6-ynoate
• CAS: 749257-43-0
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: VDZOLGGJUYFRQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hept-2-en-6-ynoic acid ethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 喹啉 、 甲基磺酰胺 、 hydroquinine 1,4-phthalazinediyl diether 、 水 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 ethyl (2R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(methoxymethoxy)hept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的C1-C15的合成：战术上的进步可以导致更好的聚酮化合物合成设计策略

  摘要：

  描述了棕榈油内酯A C1-C15片段的简化合成方法。战术上的重要进展（相对于Dudley实验室的先前报告）包括使用DIP氯化物的非对映选择性还原（> 20：1 dr）C7酮和改进的保护基团策略，可同时提高步数和最终比赛效率。线性烷基乙烯基酮衍生物的不对称还原是有机合成中很大程度上未解决的问题。在本研究中，DIP氯化物对于不对称还原烷基乙烯基酮衍生物具有独特的效果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.014
• 作为产物：
  描述：

  4-pentyn-1-al 、 diethyl phosphonoacetate d'ethyle 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以3.37 g的产率得到hept-2-en-6-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Enantiopure Tricyclic Furanyl and Pyranyl Derivatives via Tungsten-Mediated Cycloalkenation and Diels−Alder Reaction

  摘要：

  We report the synthesis of chiral furanyl and pyranyl dienes 1 and 2 based on cycloalkenation of chiral tungsten alkynol complexes. These two dienes bear a chiral 1,3-dioxolane group to control diastereoselective Diels-Alder reactions with electron-deficient olefins. The chiral 1,3-dioxolane substituents of the cycloadducts were degraded into hydrogen atoms to make these molecules possess common furan and pyran rings. Dienes 1 and 2 are good building blocks for enantiopure forms of tricyclic oxygen compounds.

  DOI：

  10.1021/jo0205208

文献信息

• A Facile Synthesis of Enantiopure Tricyclic Furanyl and Pyranyl Derivatives via Tungsten-Mediated Cycloalkenation and Diels−Alder Reaction
  作者：Heh-Lung Huang、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo0205208

  日期：2003.2.1

  We report the synthesis of chiral furanyl and pyranyl dienes 1 and 2 based on cycloalkenation of chiral tungsten alkynol complexes. These two dienes bear a chiral 1,3-dioxolane group to control diastereoselective Diels-Alder reactions with electron-deficient olefins. The chiral 1,3-dioxolane substituents of the cycloadducts were degraded into hydrogen atoms to make these molecules possess common furan and pyran rings. Dienes 1 and 2 are good building blocks for enantiopure forms of tricyclic oxygen compounds.
• Synthesis of C1–C15 of palmerolide A: tactical advances that can lead to better design strategies for polyketide synthesis
  作者：Paratchata Batsomboon、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.014

  日期：2016.8

  streamlined synthesis of a C1–C15 fragment of palmerolide A is described. Key tactical advances (vis-à-vis previous reports from the Dudley laboratory) include diastereoselective reduction (>20:1 dr) of a C7 ketone using DIP chloride and a modified protecting group strategy that enables both improved step count and end-game efficiency. Asymmetric reduction of linear alkyl vinyl ketone derivatives is a largely

  描述了棕榈油内酯A C1-C15片段的简化合成方法。战术上的重要进展（相对于Dudley实验室的先前报告）包括使用DIP氯化物的非对映选择性还原（> 20：1 dr）C7酮和改进的保护基团策略，可同时提高步数和最终比赛效率。线性烷基乙烯基酮衍生物的不对称还原是有机合成中很大程度上未解决的问题。在本研究中，DIP氯化物对于不对称还原烷基乙烯基酮衍生物具有独特的效果。