(R)-3,4-dimethoxyhomophenylalanine | 1089276-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3,4-dimethoxyhomophenylalanine
• 英文别名: (R)-2-Amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)butanoic acid；(2R)-2-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)butanoic acid
• CAS: 1089276-12-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: DPVZUKOQBAHLPB-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,4-dimethoxyhomophenylalanine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium tert-butylate 、 sodium cyanoborohydride 、 巯基乙酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 41.67h， 生成 methyl (S,Z)-2-(3,4-dimethoxyphenethyl)-3-(3-methoxy-2-oxopropylidene)-1-methylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  溴炔碳环化中手性的记忆：Hasubanan生物碱的不对称全合成中的应用

  摘要：

  过渡-金属-自由5-外型-挖不对称环化的α氨基酯烯醇化物到bromoalkynes经由手性概念的存储器提供的产品具有优异的对映选择性。该策略适用于（-）-精氨酸的简明全合成以及（-）-8-脱甲氧基精氨酸和（-）-头孢拉定D的形式化合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03740